(+/-)-dimethyl (1aR*,6aR*)-1a,6a-dihydro-4,6a-hexano-oxireno[b]oxepine-5,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dimethyl (1aR*,6aR*)-1a,6a-dihydro-4,6a-hexano-oxireno[b]oxepine-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: (1aR*,6aR*)-(+/-)-1a,6a-Dihydro-4,6a-hexanooxirenooxepin-5,6-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1S,11S)-10,12-dioxatricyclo[6.4.2.01,11]tetradeca-8,13-diene-13,14-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: AFTWTBRMVIWVTN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl (1aR*,6aR*)-1a,6a-dihydro-4,6a-hexano-oxireno[b]oxepine-5,6-dicarboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(+/-)-dimethyl (1R*,9R*,11R*,13R*)-10,12-dioxa-teracyclo[6.4.2.0^1,11.0^9,13]tetradec-8(14)-ene-13,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性桥环丙烷衍生物的合成

  摘要：

  用甲醇钠处理环丁烯3得到环丙烷酯4和5。氘代化合物的实验提供了有关此反应过程的信息。旋光环氧乙烷平（+）- 2a是用于合成（+）- 3，（-）- 4和（+）- 5的原料。还描述了官能化的环丙烷（+）- 10a，（-）- 10b和（+）- 12的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00262-9
• 作为产物：
  描述：

  10-Oxabicyclo<6.3.2>trideca-1(11),8,12-trien-12,13-dicarbonsaeure-dimethylester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(+/-)-dimethyl (1aR*,6aR*)-1a,6a-dihydro-4,6a-hexano-oxireno[b]oxepine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性桥环丙烷衍生物的合成

  摘要：

  用甲醇钠处理环丁烯3得到环丙烷酯4和5。氘代化合物的实验提供了有关此反应过程的信息。旋光环氧乙烷平（+）- 2a是用于合成（+）- 3，（-）- 4和（+）- 5的原料。还描述了官能化的环丙烷（+）- 10a，（-）- 10b和（+）- 12的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00262-9

文献信息

• Überbrückte verzweigte desoxy-methylfuranoside aus 3,6-hexanooxepinen
  作者：Brigitta Popp、Norbert Sdunnus、Frank Sönnichsen、Werner Tochtermann、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74707-1

  日期：1992.12

  The stereoselective synthesis of the methyl furanosides 5, 6 and 7, 8 with four and six stereogenic centers from the oxepines 2 and 3 is described.
• Tochtermann, Werner; Sdunnus, Norbert; Wolff, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1263 - 1268
  作者：Tochtermann, Werner、Sdunnus, Norbert、Wolff, Christian、Reggelin, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active bridged cyclopropane derivatives
  作者：Roland Glaser、Matthias Neumann、Frank Ott、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00262-9

  日期：2001.4

  Treatment of the cyclobutene 3 with sodium methoxide leads to the cyclopropane esters 4 and 5. Experiments with deuterated compounds supply information about the course of this reaction. The optically active epoxyoxepine (+)-2a is the starting material for the synthesis of (+)-3, (−)-4 and (+)-5. The syntheses of the functionalized cyclopropanes (+)-10a, (−)-10b and (+)-12 are also described.

  用甲醇钠处理环丁烯3得到环丙烷酯4和5。氘代化合物的实验提供了有关此反应过程的信息。旋光环氧乙烷平（+）- 2a是用于合成（+）- 3，（-）- 4和（+）- 5的原料。还描述了官能化的环丙烷（+）- 10a，（-）- 10b和（+）- 12的合成。