1,3-dimethyl-4-nitroimidazolium methyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-nitroimidazolium methyl sulfate
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-nitroimidazolium methylsulfate；1,3-dimethyl-4-nitroimidazol-1-ium;methyl sulfate
• 化学式: CH₃O₄S*C₅H₈N₃O₂
• 分子量: 253.236
• InChiKey: AFVXNQZYOXJDBG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-nitroimidazolium methyl sulfate 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1,3-dimethyl-4-nitroimidazolium bis(triflyl)imide
  参考文献：
  名称：

  Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts

  摘要：

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。

  DOI：

  10.1039/b509260d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑 、 硫酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1,3-dimethyl-4-nitroimidazolium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts

  摘要：

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。

  DOI：

  10.1039/b509260d