N¹,N²-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N¹,N²-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N¹,N²-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethanediamide
• 英文别名: N,N'-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]oxamide
• 化学式: C₃₈H₂₆F₃₄N₂O₂
• 分子量: 1188.58
• InChiKey: AFXIWRMWIVVBBO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N¹,N²-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethanediamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N¹,N²-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N¹,N²-bis[(1S)-1-phenylethyl]-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  C2-对称氟二胺和二亚胺作为金属催化苯乙烯不对称环丙烷化反应的配体

  摘要：

  全氟烷基取代的对映体纯 C2 对称 N 和 N，O 配体显示出对标准有机溶剂或全氟化碳的亲和性，已从容易获得的前体中方便地制备。这些配体的预制钴 (II) 和原位生成的铜 (I) 配合物在金属催化的苯乙烯与重氮乙酸酯环丙烷化反应中作为催化剂进行了测试。在优化的反应条件下，包括使用含氟双相系统和较短的反应时间，C2 对称二胺的铜配合物提供了有希望的结果（产率 = 77%，反式/顺式 = 67:33，反式异构体的 ee = 62%) 并且可以通过简单地倾析氟相轻松地与产品分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400436
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N¹,N²-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N¹,N²-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称氟二胺和二亚胺作为金属催化苯乙烯不对称环丙烷化反应的配体

  摘要：

  全氟烷基取代的对映体纯 C2 对称 N 和 N，O 配体显示出对标准有机溶剂或全氟化碳的亲和性，已从容易获得的前体中方便地制备。这些配体的预制钴 (II) 和原位生成的铜 (I) 配合物在金属催化的苯乙烯与重氮乙酸酯环丙烷化反应中作为催化剂进行了测试。在优化的反应条件下，包括使用含氟双相系统和较短的反应时间，C2 对称二胺的铜配合物提供了有希望的结果（产率 = 77%，反式/顺式 = 67:33，反式异构体的 ee = 62%) 并且可以通过简单地倾析氟相轻松地与产品分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400436