3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-decanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-decanamine
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]decan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₁₄F₁₇N
• 分子量: 567.289
• InChiKey: ZBGOMLQQJHQCEI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-decanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到N¹,N²-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N¹,N²-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称氟二胺和二亚胺作为金属催化苯乙烯不对称环丙烷化反应的配体

  摘要：

  全氟烷基取代的对映体纯 C2 对称 N 和 N，O 配体显示出对标准有机溶剂或全氟化碳的亲和性，已从容易获得的前体中方便地制备。这些配体的预制钴 (II) 和原位生成的铜 (I) 配合物在金属催化的苯乙烯与重氮乙酸酯环丙烷化反应中作为催化剂进行了测试。在优化的反应条件下，包括使用含氟双相系统和较短的反应时间，C2 对称二胺的铜配合物提供了有希望的结果（产率 = 77%，反式/顺式 = 67:33，反式异构体的 ee = 62%) 并且可以通过简单地倾析氟相轻松地与产品分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400436
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-decanamine
  参考文献：
  名称：

  C2-对称氟二胺和二亚胺作为金属催化苯乙烯不对称环丙烷化反应的配体

  摘要：

  全氟烷基取代的对映体纯 C2 对称 N 和 N，O 配体显示出对标准有机溶剂或全氟化碳的亲和性，已从容易获得的前体中方便地制备。这些配体的预制钴 (II) 和原位生成的铜 (I) 配合物在金属催化的苯乙烯与重氮乙酸酯环丙烷化反应中作为催化剂进行了测试。在优化的反应条件下，包括使用含氟双相系统和较短的反应时间，C2 对称二胺的铜配合物提供了有希望的结果（产率 = 77%，反式/顺式 = 67:33，反式异构体的 ee = 62%) 并且可以通过简单地倾析氟相轻松地与产品分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400436

文献信息

• C2-Symmetric Fluorous Diamines and Diimines as Ligands for Metal-Catalysed Asymmetric Cyclopropanation of Styrene
  作者：Ian Shepperson、Silvio Quici、Gianluca Pozzi、Marcello Nicoletti、David O?Hagan

  DOI：10.1002/ejoc.200400436

  日期：2004.11

  readily available precursors. Preformed cobalt(II) and in-situ-generated copper(I) complexes of these ligands were tested as catalysts in the metal-catalysed cyclopropanation of styrene with diazoacetates. Under optimised reaction conditions, which include the use of a fluorous biphasic system and short reaction times, the copper complex of a C2-symmetric diamine afforded promising results (yield = 77%

  全氟烷基取代的对映体纯 C2 对称 N 和 N，O 配体显示出对标准有机溶剂或全氟化碳的亲和性，已从容易获得的前体中方便地制备。这些配体的预制钴 (II) 和原位生成的铜 (I) 配合物在金属催化的苯乙烯与重氮乙酸酯环丙烷化反应中作为催化剂进行了测试。在优化的反应条件下，包括使用含氟双相系统和较短的反应时间，C2 对称二胺的铜配合物提供了有希望的结果（产率 = 77%，反式/顺式 = 67:33，反式异构体的 ee = 62%) 并且可以通过简单地倾析氟相轻松地与产品分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)