2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]‐N‐(thiazol‐2‐yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]‐N‐(thiazol‐2‐yl)acetamide
• 英文别名: 2-[5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₃S₂
• mdl: MFCD01026680
• 分子量: 379.848
• InChiKey: AFXJIUGHCRWBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 、 5-(4-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione potassium salt 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2‐[5‐(4‐chlorobenzylidene)‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl]‐N‐(thiazol‐2‐yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物的设计、合成、对接、ADMET 谱和抗癌评估

  摘要：

  针对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞评估了新型噻唑烷-2,4-二酮的抗癌活性。在测试的癌细胞系中，HCT-116 是对新衍生物的细胞毒性作用最敏感的细胞系。特别是化合物18，11，和10被认为是对抗的HepG2，HCT-116的所有测试的化合物中最有效的衍生物，和MCF-7癌细胞系，用IC 50个值范围从38.76至53.99微米。最活跃的抗增殖衍生物（7 – 14和15 – 19) 进行了进一步的生物学研究，以评估它们对 VEGFR-2 的抑制潜力。测试的化合物显示出良好到中等的抑制活性，IC 50值范围为 0.26 至 0.72 µM。其中，化合物18、11和10在 0.26–0.29 µM 范围内的IC 50值下有效抑制 VEGFR-2，几乎是索拉非尼 IC 50 的三倍值 (0.10 µM)。尽管我们的衍生物显示出低于参考药物的活性，但它们可用作未来设计、优化、适

  DOI：

  10.1002/ardp.202000491

文献信息

• Design, synthesis, docking, ADMET profile, and anticancer evaluations of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as VEGFR‐2 inhibitors
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Sanadelaslam S. A. El‐Hddad、Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Mohamed Nasser、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000491

  日期：2021.7

  one to the cytotoxic effect of the new derivatives. In particular, compounds 18, 11, and 10 were found to be the most potent derivatives among all the tested compounds against the HepG2, HCT-116, and MCF-7 cancer cell lines, with IC50 values ranging from 38.76 to 53.99 µM. The most active antiproliferative derivatives (7–14 and 15–19) were subjected to further biological studies to evaluate their inhibitory

  针对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞评估了新型噻唑烷-2,4-二酮的抗癌活性。在测试的癌细胞系中，HCT-116 是对新衍生物的细胞毒性作用最敏感的细胞系。特别是化合物18，11，和10被认为是对抗的HepG2，HCT-116的所有测试的化合物中最有效的衍生物，和MCF-7癌细胞系，用IC 50个值范围从38.76至53.99微米。最活跃的抗增殖衍生物（7 – 14和15 – 19) 进行了进一步的生物学研究，以评估它们对 VEGFR-2 的抑制潜力。测试的化合物显示出良好到中等的抑制活性，IC 50值范围为 0.26 至 0.72 µM。其中，化合物18、11和10在 0.26–0.29 µM 范围内的IC 50值下有效抑制 VEGFR-2，几乎是索拉非尼 IC 50 的三倍值 (0.10 µM)。尽管我们的衍生物显示出低于参考药物的活性，但它们可用作未来设计、优化、适