DACN(Ms) hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: DACN(Ms) hydrochloride
• 英文别名: 1-methylsulfonyl-1,5-diazacyclonon-7-yne;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂S*ClH
• 分子量: 238.738
• InChiKey: AGDNMJAXTZEOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DACN(Ms) hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of DACN-NHS-ester and DACN-maleimide, and their application for the synthesis of artificial hybrid biomolecules

  摘要：

  新型 DACN 衍生物：开发了 DACN-NHS-ester 和 DACN-马来酰亚胺，并揭示了它们与生物大分子杂交的能力。

  DOI：

  10.1039/d3cc03023g

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>Ms-DACN: Small and Hydrophilic Click Reaction Device
  作者：Yuuya Kawasaki、Yuki Yamanaka、Yuki Seto、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1246/cl.190026

  日期：2019.5.5

  Newly designed small and hydrophilic click reaction devices, NMs-4,8-diazacyclononynes (NMs-DACNs), have been efficiently synthesized by a one-pot double Nicholas approach. NMs-DACNs react with azi...

  新设计的小型亲水点击反应装置 NMs-4,8-​​二氮杂环壬炔 (NMs-DACNs) 已通过一锅双尼古拉斯方法有效合成。NMs-DACNs 与 azi...
• Copper‐Free Huisgen Cycloaddition for the 14‐3‐3‐Templated Synthesis of Fusicoccin‐Peptide Conjugates
  作者：Ryoma Masuda、Yuuya Kawasaki、Kazunobu Igawa、Yoshiyuki Manabe、Hiroshi Fujii、Nobuo Kato、Katsuhiko Tomooka、Junko Ohkanda

  DOI：10.1002/asia.202000042

  日期：2020.3.16

  the limited cell permeability and chemical tractability of such agents remain to be addressed. We envisioned that target-templated synthesis of such mid-sized molecules might provide a solution. Here, we exploited a copper-free Huisgen cycloaddition for template synthesis using a peptide fragment containing a 4,8-diazacyclononyne (DACN) moiety and an azide-containing fusicoccin derivative in the presence

  中型分子已成为一种有吸引力的化学空间，并有可能为开发控制细胞内蛋白质相互作用的合成剂提供坚实的基础。然而，这些试剂的有限的细胞渗透性和化学可延展性仍有待解决。我们设想了这种中等大小分子的目标模板合成可能会提供解决方案。在这里，我们在体外是否存在重组14-3-3ζ蛋白的情况下，利用包含4,8-二氮杂环壬炔（DACN）部分和含叠氮化物的fucicoccin衍生物的肽片段，利用无铜的Huisgen环加成法进行模板合成。 。产物收率随时间的变化表明，在14-3-3存在下，反应加快，并且主要生成一种区域异构体，
• Development of DACN-NHS-ester and DACN-maleimide, and their application for the synthesis of artificial hybrid biomolecules
  作者：Yuuya Kawasaki、Tomoya Hayashibara、Yuki Seto、Yutaro Taniguchi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1039/d3cc03023g

  日期：——

  Novel DACN-derivatives: DACN-NHS-ester and DACN-maleimide were developed and their ability to hybridize biomolecules were revealed.

  新型 DACN 衍生物：开发了 DACN-NHS-ester 和 DACN-马来酰亚胺，并揭示了它们与生物大分子杂交的能力。