(Z)-5-(4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-2-yl)phenoxy)-N-hydroxypentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-5-(4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-2-yl)phenoxy)-N-hydroxypentanamide
• 英文别名: 5-[4-[(Z)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-2-yl]phenoxy]-N-hydroxypentanamide
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅
• 分子量: 518.653
• InChiKey: AGDNILXHLCBNFK-YCNYHXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-5-(4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-2-yl)phenoxy)-N-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  将组蛋白去乙酰化酶抑制活性纳入他莫昔芬的核心——一种新的混合设计范式

  摘要：

  通过将锌结合基团附加到 4-羟基三苯氧胺的 4-羟基二苯乙烯核心，设计了混合抗雌激素/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。由此产生的杂交体是完全双功能的，并在体外和基于细胞的测定中显示出针对雌激素受体α（ERα）和 HDAC 的高纳摩尔至低微摩尔 IC 50值。杂交体对 ER+ MCF-7 乳腺癌细胞具有抗增殖作用，与4-羟基三苯氧胺或 SAHA 相比，杂交体28b具有改进的活性谱。Hybrid 28b显示出反映 ERα 和 HDAC 抑制的基因表达模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.026