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(E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine

中文名称
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中文别名
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英文名称
(E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine
英文别名
(NE)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]pyridine-2-sulfonamide
(E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine化学式
CAS
——
化学式
C20H16N2O2S
mdl
——
分子量
348.425
InChiKey
AGEMVCFOTHLIAO-FZNYFPLJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    67.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine 在 chiral benzyl-bisoxazoline 、 nickel(II) perchlorate 三氟化硼乙醚 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 80.0h, 生成 2-hydroxy-4,6-diphenyl-1-[(2-pyridyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
    参考文献:
    名称:
    N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应
    摘要:
    描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位(8-喹啉基)磺酰基部分的组合,提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好,具有出色的内选择性,对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。
    DOI:
    10.1021/ja0658766
  • 作为产物:
    描述:
    吡啶-2-磺酰胺反式-查耳酮四氯化钛三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 5.0h, 以80%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine
    参考文献:
    名称:
    铜催化的对映选择性共轭二烷基锌试剂与Calcones的(2-吡啶基)磺酰基亚胺
    摘要:
    α,β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里,我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的(2-吡啶基磺酰基)亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下,该过程迅速发生,以仅提供1,4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下,对映选择性在70-80%ee范围内。事实证明,金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。
    DOI:
    10.1021/jo0511602
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