(E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]pyridine-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: AGEMVCFOTHLIAO-FZNYFPLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine 在 chiral benzyl-bisoxazoline 、 nickel(II) perchlorate 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-hydroxy-4,6-diphenyl-1-[(2-pyridyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应

  摘要：

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja0658766
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 反式-查耳酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]prop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性共轭二烷基锌试剂与Calcones的（2-吡啶基）磺酰基亚胺

  摘要：

  α，β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里，我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的（2-吡啶基磺酰基）亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下，该过程迅速发生，以仅提供1，4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下，对映选择性在70-80％ee范围内。事实证明，金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo0511602

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl-1-Aza-1,3-Dienes
  作者：Jorge Esquivias、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0658766

  日期：2007.2.1

  An efficient chiral Lewis acid-catalyzed inverse-electron-demand Diels−Alder reaction of 1-azadienes is described. This procedure is based on the combination of NiII-DBFOX complex as catalyst and the use of a metal-coordinating (8-quinolyl)sulfonyl moiety at the iminic nitrogen of the N-sulfonyl 1-aza-1,3-diene, providing highly functionalized piperidine derivatives in good yields with excellent endo-selectivity

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to (2-Pyridyl)sulfonyl Imines of Chalcones
  作者：Jorge Esquivias、Ramon Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo0511602

  日期：2005.9.1

  The enantioselective catalytic 1,4-addition to α,β-unsaturated ketimines is an unprecedented process. Herein, we document the copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to (2-pyridylsulfonyl)imines of chalcones. This process occurs rapidly in the presence of a chiral phosphoramidite ligand to afford exclusively the 1,4-addition product. In the case of addition of dimethylzinc, enantioselectivities

  α，β-不饱和酮亚胺的对映选择性催化1,4-加成是一个前所未有的过程。在这里，我们记录了铜催化的二烷基锌试剂加到查尔酮的（2-吡啶基磺酰基）亚胺上。在手性亚磷酰胺配体的存在下，该过程迅速发生，以仅提供1，4-加成产物。在添加二甲基锌的情况下，对映选择性在70-80％ee范围内。事实证明，金属配位的2-吡啶基磺酰基对于该反应的进行是必不可少的。