2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃
• 分子量: 251.263
• InChiKey: AGJQVUKKALHOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 苯乙腈 、 4-氟苯乙酮 在 complex of nanosized mesoporous silica MCM-41 anchored L-proline-copper(I) [MCM-41-L-Proline-CuI] 、 air 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰对3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的多相铜催化三组分反应

  摘要：

  的2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰的非均相三组分反应在NMP中在120℃下通过使用MCM-41锚定实现大号-脯氨酸-铜（I）配合物[MCM-41-大号-脯氨酸翠在空气中作为催化剂，以中等至高收率产生了多种3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。新的非均相铜催化剂显示出比CuI更高的催化活性，并且可以以几乎恒定的活性循环至少八次。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.01.025

文献信息

• Copper-mediated three-component synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5cc05821j

  日期：——

  A copper-mediated three-component approach towards the synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was developed. This cascade reaction proceeds through a copper-mediated oxidative release of cyanide from benzyl cyanide, a copper-mediated Ortoleva–King reaction, and a copper-catalyzed cyanation.

  利用铜介导的三组分方法，从2-氨基吡啶、苯乙酮和苄基氰合成3-氰基咪唑[1,2-a]吡啶。这个级联反应通过铜介导的氧化释放苄基氰中的氰离子、铜介导的Ortoleva-King反应和铜催化的氰化反应进行。