N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropionamide | 261160-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide；N-Benzyl-3-phenylpropionamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 261160-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AGLPAVDAPNLOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropionamide 在 scandium trifluoromethanesulfonimide 、 苯甲醚 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi, Synlett, 2000, # 1, p. 80 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• Polymer-anchored Ru(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of primary amides from nitriles and of secondary amides from alcohols and amines
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1002/aoc.3233

  日期：2014.12

  Its catalytic activity was evaluated for the preparation of primary amides from aqueous hydration of nitriles in neutral condition. A range of nitriles were successfully converted to their corresponding amides in good to excellent yields. The catalyst was also effective in the preparation of secondary amides from the coupling of alcohols and amines. The catalyst can be facilely recovered and reused

  合成并表征了聚合物锚定的钌（II）催化剂。评价了在中性条件下由腈的水合水制备伯酰胺的催化活性。一系列腈以良好至优异的产率成功转化为它们相应的酰胺。该催化剂还有效地由醇和胺的偶联制备仲酰胺。催化剂可以方便地回收并重复使用六次，而不会显着降低其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines
  作者：C. Liana Allen、A. Rosie Chhatwal、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1cc15210f

  日期：——

  The direct coupling of unactivated carboxylic acids with amines can be performed in toluene 110 degrees C in the absence of catalyst. The use of simple zirconium catalysts at 5 mol% loading gave amide formation in as little as 4 h.

  未活化的羧酸与胺的直接偶联可以在不存在催化剂的情况下在甲苯110℃下进行。使用简单的锆催化剂（负载量为5 mol％）可在短短4小时内形成酰胺。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alcohols into Amides
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol900723v

  日期：2009.6.18

  The synthesis of secondary amides from primary alcohols and amines has been developed using commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 with bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the catalyst.

  使用可商购的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和双（二苯基膦基）丁烷（dppb）作为催化剂，已经开发了由伯醇和胺合成仲酰胺的方法。
• Continuous-flow dehydrative amidation between carboxylic acids and amines using modified mixed metal oxides as solid acid catalysts
  作者：Haruro Ishitani、Kota Takeno、Masahiro Sasaya、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d3cy00937h

  日期：——

  Dehydrative amidation reactions under continuous-flow conditions with solid acid catalysts were investigated. High performance molybdenum oxide-supported Zr–Sn mixed metal oxides were applied in reactions between aliphatic carboxylic acids and aliphatic amines, and the desired amides and cyclic imides were obtained in high yields with sufficient space–time yields.

  研究了在连续流动条件下使用固体酸催化剂的脱水酰胺化反应。将高性能氧化钼负载Zr-Sn混合金属氧化物应用于脂肪族羧酸和脂肪族胺之间的反应，以高产率和足够的时空收率获得了所需的酰胺和环状酰亚胺。
• Ruthenium-catalysed oxidation of alcohols to amides using a hydrogen acceptor
  作者：Andrew J.A. Watson、Russell J. Wakeham、Aoife C. Maxwell、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.017

  日期：2014.6

  A wider investigation into the synthesis of secondary amides from primary alcohols using a hydrogen acceptor using commercially available [Ru(p-cymene)Cl-2](2) with bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the catalyst. The report looks at over 50 examples with varying functionality and steric bulk, whilst also covering the first reported results using microwave heating to effect the transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.