2-(4-((4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methoxy)-3-methoxybenzyl sulfonyl)-5-(difluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-((4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methoxy)-3-methoxybenzyl sulfonyl)-5-(difluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-(difluoromethoxy)-2-[[3-methoxy-4-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy]phenyl]methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₅H₂₂F₅N₃O₆S
• 分子量: 587.524
• InChiKey: AGNHYYXZUBLICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(chloromethyl)-3-methylpyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(4-((4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methoxy)-3-methoxybenzyl sulfonyl)-5-(difluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的甲氧基苄基磺酰基-1H-苯并[d]咪唑类被评估为有效的H + / K + -ATPase抑制剂和抗溃疡治疗剂

  摘要：

  努力合成一系列取代的甲氧基苄基-磺酰基-1H-苯并[d]咪唑衍生物（8a-1），并研究其抗溃疡疗法。在评价8a-1的抗溃疡潜力之前，进行了针对来自山羊胃粘膜的H + / K + -ATPase的初步结合试验，因为它在溃疡的发展中起重要作用。为了更深入地了解化合物与H + / K + -ATPase的结合方式，进行了分子对接研究并揭示了最佳结合亲和力。许多取代的甲氧基苄基-磺酰基-1H-苯并[d]咪唑衍生物（8a-1）对拟议的活动很活跃。关键发现是，在分子对接研究中发现最小抑菌常数（ki）值8a-1在0.02至1.8μM之间。H + / K + -ATPase抑制测定（IC 50 0.14–1.29μM）反映/相关的范围几乎相同。值得注意的是，化合物8a-1的相对活性百分比范围为72-92％。高效的HRBC膜稳定活性8a-1确保了无伤害/安全性以及对抗溃疡疗法的适应性/替代性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.001

文献信息

• Substituted methoxybenzyl-sulfonyl- 1H -benzo[d]imidazoles evaluated as effective H + /K + -ATPase inhibitors and anti-ulcer therapeutics
  作者：R. Rajesh、A. Manikandan、A. Sivakumar、C. Ramasubbu、N. Nagaraju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.001

  日期：2017.10

  Efforts were made to synthesize a series of substituted methoxybenzyl-sulfonyl-1H-benzo[d]imidazole derivatives (8a-l) and investigate their anti-ulcer therapeutics. Prior to evaluating antiulcer potentials of 8a-l, a preliminary binding assay against H+/K+-ATPase from goat gastric mucosa was carried out, since it plays an important role in the ulcer development. In order to get more insight into the

  努力合成一系列取代的甲氧基苄基-磺酰基-1H-苯并[d]咪唑衍生物（8a-1），并研究其抗溃疡疗法。在评价8a-1的抗溃疡潜力之前，进行了针对来自山羊胃粘膜的H + / K + -ATPase的初步结合试验，因为它在溃疡的发展中起重要作用。为了更深入地了解化合物与H + / K + -ATPase的结合方式，进行了分子对接研究并揭示了最佳结合亲和力。许多取代的甲氧基苄基-磺酰基-1H-苯并[d]咪唑衍生物（8a-1）对拟议的活动很活跃。关键发现是，在分子对接研究中发现最小抑菌常数（ki）值8a-1在0.02至1.8μM之间。H + / K + -ATPase抑制测定（IC 50 0.14–1.29μM）反映/相关的范围几乎相同。值得注意的是，化合物8a-1的相对活性百分比范围为72-92％。高效的HRBC膜稳定活性8a-1确保了无伤害/安全性以及对抗溃疡疗法的适应性/替代性。