4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(chloromethyl)-3-methylpyridine | 1346229-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(chloromethyl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(trifluoromethoxy)pyridine
• CAS: 1346229-24-0
• 化学式: C₈H₇ClF₃NO
• 分子量: 225.598
• InChiKey: KFDOUDRIYNWHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(chloromethyl)-3-methylpyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(4-((4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methoxy)-3-methoxybenzyl sulfonyl)-5-(difluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的甲氧基苄基磺酰基-1H-苯并[d]咪唑类被评估为有效的H + / K + -ATPase抑制剂和抗溃疡治疗剂

  摘要：

  努力合成一系列取代的甲氧基苄基-磺酰基-1H-苯并[d]咪唑衍生物（8a-1），并研究其抗溃疡疗法。在评价8a-1的抗溃疡潜力之前，进行了针对来自山羊胃粘膜的H + / K + -ATPase的初步结合试验，因为它在溃疡的发展中起重要作用。为了更深入地了解化合物与H + / K + -ATPase的结合方式，进行了分子对接研究并揭示了最佳结合亲和力。许多取代的甲氧基苄基-磺酰基-1H-苯并[d]咪唑衍生物（8a-1）对拟议的活动很活跃。关键发现是，在分子对接研究中发现最小抑菌常数（ki）值8a-1在0.02至1.8μM之间。H + / K + -ATPase抑制测定（IC 50 0.14–1.29μM）反映/相关的范围几乎相同。值得注意的是，化合物8a-1的相对活性百分比范围为72-92％。高效的HRBC膜稳定活性8a-1确保了无伤害/安全性以及对抗溃疡疗法的适应性/替代性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.001

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of functionally diverse 2-aminothiazoles from isothiocyanates, amidines/guanidines and halomethylenes
  作者：Hitesh B. Jalani、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、V. Sudarsanam、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.122

  日期：2013.9

  efficient one-pot method for the synthesis of 2-aminothiazoles using simple starting materials like isothiocyanates, amidines/guanidines and various halomethylenes is reported. The synthesis of 2-aminothiazoles involves reactions such as nucleophilic addition, S-alkylation and intramolecular nucleophilic substitution in which amines departs as the leaving group.

  报道了一种有效的一锅法，该方法使用诸如异硫氰酸酯，am /胍和各种卤代亚甲基之类的简单原料来合成2-氨基噻唑。2-氨基噻唑的合成涉及诸如亲核加成，S-烷基化和分子内亲核取代的反应，其中胺作为离去基团离开。
• An efficient synthesis of 2-aminopyrroles from enaminone–amidine adduct and phenacyl/benzyl/heteroalkyl-halides
  作者：Hitesh B. Jalani、Amit N. Pandya、Arshi B. Baraiya、Jitendra C. Kaila、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、V. Sudarsanam、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.149

  日期：2011.11

  Herein, we report an efficient and facile synthesis of substituted 2-aminopyrroles from the reaction of enaminone-amidine adduct and various phenacyl, benzyl, or heteroalkyl halides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in good to excellent yields. The reaction proceeds through an intramolecular 5-exo trig cyclization resulting into diversely substituted 2-aminopyrroles. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.