N-(2-azidocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azidocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-azidocyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: AGOACDXFMKIZMA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 萘 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-环戊烷二胺
  参考文献：
  名称：

  实用合成反式-叔丁基-2- aminocyclopentylcarbamate和对映体的决议

  摘要：

  旋光反式-叔丁基-2-氨基环戊基氨基甲酸酯（1）具有潜在的实用性，可用作手性配体的骨架和肽核酸（PNA）的修饰骨架单元。我们已经开发了一个短，实用的合成1通过甲苯磺酰基-激活的环戊烯氮丙啶氮丙啶开口2和外消旋光学拆分1与10-樟脑磺酸（CSA）。该路线无需色谱即可立即获得克数对映体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo061409v
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 sodium azide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-azidocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a

文献信息

• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• Do aziridines require Lewis acids for cleavage with ionic nucleophiles?
  作者：Alakesh Bisai、Ghanshyam Pandey、Manoj K Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01414-x

  日期：2003.7

  variety of activated aziridines were cleaved by sodium azide and sodium cyanide in aqueous acetonitrile at reflux, in the absence of any Lewis acid, to provide ring-opened products in quantitative yields. However, the reaction was sluggish in the ring opening of unactivated aziridines with sodium azide where the yields could be increased by adding 50 mol% CuCl2·2H2O. The reaction was used to synthesize

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。
• Lithium Perchlorate Catalyzed Regioselective Ring Opening of Aziridines with Sodium Azide and Sodium Cyanide
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、G. Parimala、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-35216

  日期：——

  Aziridines react smoothly with sodium azide and sodium cyanide in the presence of catalytic amount of lithium perchlorate under essentially mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding β-azido and β-cyaoamines in high yields with high regioselectivity.

  在催化量的高氯酸锂存在下，氮丙啶与叠氮化钠和氰化钠在基本上温和和中性的反应条件下平稳反应，以高产率和高区域选择性提供相应的 β-叠氮基和 β-氰胺。
• Lewis Base Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：Satoshi Minakata、Yuriko Okada、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol051186f

  日期：2005.8.1

  The ring opening of N-tosylaziridines with trimethylsilylated nucleophiles, catalyzed by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, led to the production of beta-functionalized sulfonamides in good to excellent yields with high regioselectivity. [reaction: see text]

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]