N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane | 81097-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；6-(4-methylphenylsulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 81097-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: KCGSYHXXVLNFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  371.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(2-bromocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /卤化剂介导的活化和未活化氮丙啶的高效开环

  摘要：

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromocyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以70%的产率得到N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 烯丙醇 在 N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(allyloxy)-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(allyloxy)-2-phenylethyl )-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化氧化锆对芳基氮丙啶与醇，硫醇，胺和N-杂芳族化合物进行高效且区域选择性的开环

  摘要：

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.014

文献信息

• Cationic Micelle-catalyzed Ring-Opening Reactions of Aziridines with Thiols in Water
  作者：Min Yang、Qin Yang、Puqing Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190112

  日期：2011.3

  An efficient and practical method is described for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various thiols in water under mild conditions. Various surfactants have been evaluated to optimize the reactions. Under optimal conditions, these reactions gave rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Thiophenol in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender

  DOI：10.1055/s-2005-862366

  日期：——

  In the presence of β-cyclodextrin a variety of N-tosyl aziridines undergo ring-opening by thiophenols to afford the corresponding β-amino thiophenols in high yields with good regioselectivity.

  在β-环糊精的存在下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶通过苯硫酚进行开环，以高产率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基苯硫酚。
• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105461652B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方法，属于有机合成技术领域。该方法是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物为起始原料,使用醛肟作为亲核试剂,在氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾或三乙胺催化作用下于乙腈或者氯仿溶剂中,与氮杂环丙烷进行环加成反应。本发明反应过程简单，以氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾或三乙胺为催化剂，乙腈或者氯仿作溶剂，环保性好，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和醛肟均可获得较高的收率和较好的区域选择性。