3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: AGOCPMSSPSCPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-bromo-3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物和氯化物对咪唑并[1,2-b]哒嗪进行高周转频率的钯催化的直接C3-芳基化的环境安全条件

  摘要：

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201600827
• 作为产物：
  描述：

  咪唑[1,2-b]并哒嗪 、 对溴氟苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物和氯化物对咪唑并[1,2-b]哒嗪进行高周转频率的钯催化的直接C3-芳基化的环境安全条件

  摘要：

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201600827

文献信息

• MODULATORS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE
  申请人：Durand-Reville Thomas

  公开号：US20110021513A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to modulators of IRAK kinase and provides compositions comprising such modulators, as well as methods therewith for treating conditions or diseases mediated by or associated with IRAK kinase.

  本发明涉及IRAK激酶的调节剂，并提供包含这些调节剂的组合物，以及利用这些调节剂治疗由IRAK激酶介导或相关的疾病或病症的方法。
• Environmentally-Safe Conditions for a Palladium-Catalyzed Direct C3-Arylation with High Turn Over Frequency of Imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyridazines Using Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Sabah Chikhi、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/asia.201600827

  日期：2016.9.6

  Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2‐b]pyridazine at C3‐position under a very low catalyst loading and phosphine‐free conditions. The reaction can be performed in very high TOFs and TONs employing as little as 0.1–0.05 mol % catalyst using a wide range of aryl bromides. In addition, some electron‐deficient aryl chlorides were also found to be suitable

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。