5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: AGODMZUAANDYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione triflate salt
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling

  摘要：

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。

  DOI：

  10.1039/c3ob40199e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling

  摘要：

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。

  DOI：

  10.1039/c3ob40199e

文献信息

• NON-ATP DEPENDENT INHIBITORS OF EXTRACELLULAR SIGNAL-REGULATED KINASE (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US20140179743A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A compound, having the formula A-1: Wherein R 1 and R 2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  一个具有化学式A-1的化合物，其中R1和R2在此处被定义。提供了使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• Non-ATP dependent inhibitors of extracellular signal-regulated kinase (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US09115122B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  A compound, having the formula A-1: Wherein R1 and R2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  提供一种化合物，其化学式为A-1：其中R1和R2的定义在此处。提供使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• Structure–activity requirements for the antiproliferative effect of troglitazone derivatives mediated by depletion of intracellular calcium
  作者：Yun-Hua Fan、Han Chen、Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Fred Harbinski、Julia Iyasere、William Christ、Huseyin Aktas、Jose A. Halperin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.087

  日期：2004.5

  Depletion of calcium from the endoplasmic reticulum has shown to affect protein synthesis and cell proliferation. The anticancer effect of troglitazone was reported to be mediated by depletion of intracellular calcium stores resulting in inhibition of translation initiation. The unsaturated form of troglitazone displays similar anticancer properties in vitro. In this letter, we report our findings on the minimum structural requirements for both compounds to retain their calcium release and antiproliferative activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TREATMENT OF CYSTIC DISEASES
  申请人：BLAZER-YOST Bonnie

  公开号：US20120094959A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention described herein pertains to the treatment of cystic diseases. More particularly, the invention described herein relates to methods for treating cystic disease using one or more lysophosphatidic acid antagonists, TMEM16a inhibitors, and/or peroxisome proliferator-activated receptor modulators.
• DIFFERENTIATION INTO BROWN ADIPOCYTES
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20150004144A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The technology described herein is directed to methods and compositions relating to the differentiation and activity of brown adipocytes, and the therapeutic uses thereof.