3-methylaminoacrolein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylaminoacrolein
• 英文别名: (E)-3-(methylamino)prop-2-enal
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: AGSONCQUPWJXCJ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二醛 、 甲胺 生成 (Z)-3-methylaminoprop-2-enal 、 3-methylaminoacrolein
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙烯醛的 1H 和 13C NMR 光谱和异构现象

  摘要：

  通过 13C 和 1H NMR 光谱在不同溶剂的溶液中研究了一组 3-烷基氨基丙烯醛（R1NHCH=CHCH=O，R1=烷基），对于该系列中最简单的代表，3-甲基氨基丙烯醛，在不同温度下。这些化合物的平衡溶液由螯合的 ZZE 形式（=C-C=O 单键和 C=C 键周围的 Z 几何形状，以及 C-N 键周围的 E 几何形状）和两种 E 构型异构体的混合物组成在 =C-C=O 单键周围具有 E 配置，而在 C-N 键周围的配置不同（EEZ 和 EEE 形式）。三种异构体的相对比例取决于溶剂极性、浓度、取代基 R1 的体积和温度。EEZ 异构体在极性溶剂中含量最多，而在非极性溶剂中和增加 R1 的体积时，ZZE 形式的浓度增加。3-甲基氨基丙烯醛在 CDCl3 中的线形 1H NMR 研究表明，在 303 K 下，EEZ→EEE 转化的 ΔG‡ 值为 66.0 kJ mol-1。没有观察到其他互变异构形式的存在。©

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<154::aid-omr232>3.0.co;2-0