oxalic acid mono-3-butenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxalic acid mono-3-butenyl ester
• 英文别名: 2-But-3-enoxy-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD19231051
• 分子量: 144.127
• InChiKey: AGUVJPRLOJWKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 oxalic acid mono-3-butenyl ester 在 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)PF₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到α-(4-methoxycarbonylbenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧羰基自由基环化-交叉偶联级联轻松制备螺内酯。

  摘要：

  已开发出烷氧基羰基自由基环化-交叉偶联级联反应，可从简单的叔醇衍生的均芳草酸均聚物前体一步制备官能化的γ-丁内酯。该反应在芳基和乙烯基亲电子试剂上成功完成，并且与两个偶联配偶体中的杂环片段均相容。这种化学性质使得螺内酯的快速构建成为可能，这在药物开发中很有意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201903353
• 作为产物：
  描述：

  3-butenyloxalyl chloride 在 水 作用下， 生成 oxalic acid mono-3-butenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用三价碘化合物还原到缺电子烯烃中

  摘要：

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88042-x

文献信息

• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Facile Preparation of Spirolactones by an Alkoxycarbonyl Radical Cyclization–Cross‐Coupling Cascade
  作者：Nicholas A. Weires、Yuriy Slutskyy、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201903353

  日期：2019.6.17

  An alkoxycarbonyl radical cyclization–cross‐coupling cascade has been developed that allows functionalized γ‐butyrolactones to be prepared in one step from simple tertiary alcohol‐derived homoallylic oxalate precursors. The reaction succeeds with aryl and vinyl electrophiles and is compatible with heterocyclic fragments in both coupling partners. This chemistry allows for the rapid construction of

  已开发出烷氧基羰基自由基环化-交叉偶联级联反应，可从简单的叔醇衍生的均芳草酸均聚物前体一步制备官能化的γ-丁内酯。该反应在芳基和乙烯基亲电子试剂上成功完成，并且与两个偶联配偶体中的杂环片段均相容。这种化学性质使得螺内酯的快速构建成为可能，这在药物开发中很有意义。