1-(3-bromobenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(3-Bromophenyl)methyl]indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• mdl: MFCD16449935
• 分子量: 286.171
• InChiKey: AGZGNBKYNXRARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromobenzyl)-1H-indole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,1'-bis(3-bromobenzyl)-3-chloro-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(3-bromobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b

文献信息

• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• Introducing tetramethylurea as a new methylene precursor: a microwave-assisted RuCl₃-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ob02671k

  日期：——

  Herein we report a microwave assisted Ru(III)/TBHP-mediated reaction of indoles with tetramethylurea (TMU) synthesizing symmetrical as well as unsymmetrical bis(indolyl)methanes, where TMU acts as a methylenating agent. This is the first report where TMU is used as a methylene source. Moreover, the synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)methanes by using a carbon precursor is also reported herein for

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。