anti-(+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-oxyranylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: anti-(+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-oxyranylmethanol
• 英文别名: [(2S)-2-[(S)-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₅Si
• 分子量: 417.372
• InChiKey: AGZPTKPUCPRBIG-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 anti-(+/-)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)]-2-oxyranylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Ricardo S. Porto、Mario L. Vasconcellos、Elizete Ventura

  DOI：10.1055/s-2005-872091

  日期：——

  The results of a highly diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts are reported. The formation of an intramolecular hydrogen bond seems to be responsible for the high anti diastereoselection obtained in this epoxidation reaction. The results are complementary to those obtained in the direct epoxidation of Baylis-Hillman adducts, in which an elevated syn diastereoselectivity was observed.

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。