(tert-butoxy)phenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tert-butoxy)phenylsilane
• 英文别名: (2-Methylpropan-2-yl)oxy-phenylsilane；(2-methylpropan-2-yl)oxy-phenylsilane
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: AGZQGENSWWIMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 叔丁醇 在 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(tert-butoxy)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷与羟基化合物脱氢偶联的N-杂环碳有机催化剂

  摘要：

  走向有机！N-杂环卡宾（NHC）1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR）已被发现是用于各种硅烷和羟基的脱氢偶联的高效和选择性的催化剂在无溶剂的温和条件下形成SiO键（请参见方案）。机理研究表明，NHC活化羟基是该过程中最合理的初始步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201301893

文献信息

• Silylation of Aryl Halides with Monoorganosilanes Activated by Lithium Alkoxide
  作者：Takumi Yoshida、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00818

  日期：2018.5.18

  Lithium alkoxide activates a monoorganosilane to generate a transient LiH/alkoxysilane complex, which quickly reacts with aryl and alkenyl halides at 25 °C to deliver a diorganosilane product. Experimental and theoretical studies suggest that the reaction includes nucleophilic attack of LiH on the halogen atom of the organic halide to generate a transient organolithium/alkoxysilane intermediate, which

  烷氧基锂激活单有机硅烷，生成瞬态LiH /烷氧基硅烷络合物，该络合物在25°C时与芳基卤化物和烯基卤化物快速反应，生成二有机硅烷产物。实验和理论研究表明，该反应包括LiH对有机卤化物的卤素原子的亲核攻击，从而生成瞬态有机锂/烷氧基硅烷中间体，该中间体在配合物中迅速形成碳-硅键。
• Convenient and Selective Preparation of Mono-alkoxyphenylsilanes from Phenylsilane and Alcohols
  作者：Yasuhiko Gunji、Yoshihiro Yamashita、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2006.714

  日期：2006.7

  The selective dehydrogenative coupling of phenylsilane and alcohols, including primary, secondary, and tertiary alcohols, was smoothly catalyzed by bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) complex to afford the corresponding mono-alkoxysilanes in good-to-high yield after distillation.

  双（六氟乙酰丙酮）铜（II）络合物顺利催化了苯基硅烷与醇（包括伯醇、仲醇和叔醇）的选择性脱氢偶联，蒸馏后得到了相应的单烷氧基硅烷，收率从好到高。