(1S,6S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1-phenylheptan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1-phenylheptan-1-ol
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: AHGMSVPCZUCJSH-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1-phenylheptan-1-ol 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,6S,7R,8E,10S,11S,12R,13S,14S)-11,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,14-dimethoxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,12-dimethyl-1-phenyl-15-(pivaloyloxy)pentadec-8-en-7-yl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Paleo-Soraphens

  摘要：

  Synthesis can provide molecules such as paleo-soraphens A and B that are genetically encoded but not obtained from the natural source. Although it is unclear whether this is part of an evolutionary process or the consequence of the chemical synthesis, the biological evaluation of these genetically encoded natural products can shed light on how natural products are structurally optimized with respect to their biological profile.

  DOI：

  10.1002/anie.201305331
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,6S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-1-phenylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Paleo-Soraphens

  摘要：

  Synthesis can provide molecules such as paleo-soraphens A and B that are genetically encoded but not obtained from the natural source. Although it is unclear whether this is part of an evolutionary process or the consequence of the chemical synthesis, the biological evaluation of these genetically encoded natural products can shed light on how natural products are structurally optimized with respect to their biological profile.

  DOI：

  10.1002/anie.201305331

文献信息

• Paleo-soraphens: chemical total syntheses and biological studies
  作者：Hai-Hua Lu、Bettina Hinkelmann、Thomas Tautz、Jun Li、Florenz Sasse、Raimo Franke、Markus Kalesse

  DOI：10.1039/c5ob01249j

  日期：——

  carbon chain was expected. We were interested in the biological activity of the soraphens with architectures as described by the polyketide synthase since we hypothesized that these modifications reflect the evolutionary optimization of the soraphens. Herein we describe four additional derivatives of the so-called paleo-soraphens and their biological profiling to provide a picture of the hypothetical

  Soraphenes是天然产物，其分子结构不同于遵循其聚酮化合物组装线所预期的分子结构。最显着的差异是在预期饱和碳链的C9和C10处存在半取代而不是三取代的双键和双键。我们对具有聚酮化合物合酶描述的结构的soraphen的生物学活性感兴趣，因为我们假设这些修饰反映了soraphen的进化优化。在本文中，我们描述了所谓的古槐花胶的四个其他衍生物及其生物学概况，以提供该天然产物家族的假设进化优化的图片。合成需要统一且收敛的策略，其生物学特征分析是借助阻抗测量进行的。这些生物学实验的结果与拟定的soraphens的进化优化是一致的。