3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-(1-Benzylindol-3-yl)cycloheptan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: AHHCRFOLAAKJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 2-环庚烯-1-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚向吲哚的光致1,4-加成反应

  摘要：

  描述了吲哚向烯酮的1，4-加成的光诱导方法。对于环状和一些非环状烯酮，该反应以中等至极好的产率发生。该反应在实验上是简单的，仅需在室温下将试剂在CH 2 Cl 2溶液中进行辐射（UVA灯，约350 nm）即可，并且无需使用路易斯酸。注意到使用CH 2 Cl 2和CHCl 3具有重要的溶剂作用是最佳的溶剂。吲哚部分具有各种取代基，并且由于吸电子基团可以抑制该反应，因此注意到了电子趋势。提出了一种机制，涉及单电子在烯酮三重态激发态和吲哚之间的转移，并解释了所有实验观察结果。

  DOI：

  10.1021/jo0521044

文献信息

• Photoinduced 1,4-Additions of Indoles to Enones
  作者：Joseph Moran、Tanya Suen、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo0521044

  日期：2006.1.1

  A photoinduced procedure for the 1,4-addition of indoles to enones is described. This reaction occurs with modest to excellent yield for cyclic and some acyclic enones. This reaction is experimentally simple, requiring only irradiation (UVA lamps, ca. 350 nm) of the reagents in a CH2Cl2 solution at room temperature, and avoids the necessity to use a Lewis acid. An important solvent effect was noticed

  描述了吲哚向烯酮的1，4-加成的光诱导方法。对于环状和一些非环状烯酮，该反应以中等至极好的产率发生。该反应在实验上是简单的，仅需在室温下将试剂在CH 2 Cl 2溶液中进行辐射（UVA灯，约350 nm）即可，并且无需使用路易斯酸。注意到使用CH 2 Cl 2和CHCl 3具有重要的溶剂作用是最佳的溶剂。吲哚部分具有各种取代基，并且由于吸电子基团可以抑制该反应，因此注意到了电子趋势。提出了一种机制，涉及单电子在烯酮三重态激发态和吲哚之间的转移，并解释了所有实验观察结果。