N-<2-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)ethyl>-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)ethyl>-2-nitroaniline
• 英文别名: N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-2-nitroaniline；N-[2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)ethyl]-2-nitroaniline
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: AHHCXLBOXUCBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)ethyl>-2-nitroaniline 、 富马酸 以 乙醇 为溶剂， 以to afford the desired salt (265 mg, 98.8%)的产率得到N-[2-(1-azabicyclo[3,3,0]octan-5-yl)ethyl]-2-nitroaniline fumarate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and use thereof

  摘要：

  本发明披露了一种化合物，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1是氢原子烷基，其具有1-4个碳原子或酰基，其具有1-4个碳原子：R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、苯基、卤素原子、氰基、具有1-4个碳原子的酰基、硝基、具有1或2个碳原子的烷氧基或取代或未取代的氨基；n是1-3的整数；虚线表示可能的环，并且包括其盐。该化合物和盐与脑中的肌动蛋白受体结合，以发展其强大的作用，因此可以作为预防和治疗老年痴呆症，特别是阿尔茨海默病的有效成分。

  公开号：

  US05530138A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷 、 硝基氯苯 在 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以93.5%的产率得到N-<2-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)ethyl>-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的新型苯胺衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了开发对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性环胺的苯胺衍生物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环，并评估了它们对中央毒蕈碱胆碱能受体的结合亲和力。在这些对M1受体表现出高亲和力的化合物中，N- [2-（1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基）乙基] -2-硝基苯胺（富马酸酯9f，SK-946）显示出最高的亲和力。使用东avoid碱诱导的痴呆小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。还通过1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的扩环合成了一些具有1-氮杂双环[3.3.1]壬烷环的苯胺，并显示出对中央毒蕈碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.28

文献信息

• N-(2-(1-Azabicyclo(3.3.0)octan-5-yl)ethyl)-2-nitroaniline, a Potent Muscarinic Agonist.
  作者：Tomoo SUZUKI、Mituru OKA、Kouji MAEDA、Kenichi FURUSAWA、Takahiko MITANI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1218

  日期：——

  The muscarine receptor agonist SK-946, an aniline derivative with a characteristic bicyclo amine, was found. We describe a new synthetic method for 1-azabicyclo[3.3.0]octane and describe the biological activity of SK-946.

  发现了毒蕈碱受体激动剂SK-946，一种具有特征性双环胺的苯胺衍生物。我们描述了一种1-氮杂双环[3.3.0]辛烷的新合成方法，并描述了SK-946的生物活性。
• 1-Azabicyclo(3.3.0)octane derivatives and their use
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0647642A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  There is disclosed a compound shown by a formula of    wherein R₁ is a hydrogen atom, alkyl group having 1 - 4 carbon atoms or acyl group having 1 - 4 carbon atoms; R₂ and R₃ are a hydrogen atom, alkyl group having 1 - 4 carbon atoms, phenyl radical, halogen atom, cyano radical, acyl group having 1 - 4 carbon atoms, nitro radical, alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or substituted or non-substituted amino group, respectively; n is an integer of 1 - 3; and dotted line means a possible ring, and a salt thereof. The compound and salt bind with muscarinic receptor in brain to develop a powerful actuation thereof and thus those can be used as an effective ingredient for preventing and curing senile dementias, and more particularly Alzheimer's disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式如下：其中，R₁表示氢原子、1-4个碳原子的烷基或1-4个碳原子的酰基基团；R₂和R₃分别表示氢原子、1-4个碳原子的烷基、苯基、卤原子、氰基、1-4个碳原子的酰基、硝基、1或2个碳原子的烷氧基或取代或未取代的氨基基团；n是1-3的整数；虚线表示可能的环，并且其盐。该化合物和盐与大脑中的肌动蛋白受体结合，从而发挥强大的作用，因此可以用作预防和治疗老年痴呆症，特别是阿尔茨海默病的有效成分。
• US5530138A
  申请人：——

  公开号：US5530138A

  公开（公告）日：1996-06-25
• Synthesis and Muscarinic Activity of Novel Aniline Derivatives with a 1-Azabicyclo(3.3.0)octane Moiety.
  作者：Tomoo SUZUKI、Mitsuru OKA、Kouji MAEDA、Kenichi FURUSAWA、Hiroshi UESAKA、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.47.28

  日期：——

  effective against Alzheimer's disease, we synthesized a series of aniline derivatives having a characteristic cyclic amine, 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring, and evaluated their binding affinity for the central muscarinic cholinergic receptor. Among these compounds which showed high affinity to the M1 receptor, N-[2-(1-Azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-2-nitroaniline (9f fumarate, SK-946) showed the highest

  为了开发对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性环胺的苯胺衍生物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环，并评估了它们对中央毒蕈碱胆碱能受体的结合亲和力。在这些对M1受体表现出高亲和力的化合物中，N- [2-（1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基）乙基] -2-硝基苯胺（富马酸酯9f，SK-946）显示出最高的亲和力。使用东avoid碱诱导的痴呆小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。还通过1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的扩环合成了一些具有1-氮杂双环[3.3.1]壬烷环的苯胺，并显示出对中央毒蕈碱胆碱能受体的高亲和力。
• Compounds and use thereof
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US05530138A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  There is disclosed a compound shown by a formula of ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom alkyl group having 1-4 carbon atoms or acyl group having 1-4 carbon atoms: R.sub.2 and R.sub.3 are a hydrogen atom, alkyl group having 1-4 carbon atoms, phenyl radical, halogen atom, cyano radical, acyl group having 1-4 carbon atoms, nitro radical, alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or substituted or non-substituted amino group, respectively; n is an integer of 1-3; and dotted line means a possible ring, and a salt thereof. The compound and salt bind with muscarinic receptor in brain to develop a powerful actuation thereof and thus those can be used as an effective ingredient for preventing and curing senile dementias, and more particularly Alzheimer's disease.

  公开了一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基基团或具有1-4个碳原子的酰基基团；R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子、具有1-4个碳原子的烷基基团、苯基基团、卤原子、氰基团、具有1-4个碳原子的酰基基团、硝基基团、具有1或2个碳原子的烷氧基团或取代或未取代的氨基团；n为1-3的整数；虚线表示可能的环，以及其盐。该化合物和盐与脑中的毛细血管收缩素受体结合，从而发挥强大的作用，并可用作预防和治疗老年痴呆症，尤其是阿尔茨海默病的有效成分。