2',3'-dihydroxyflavavonol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',3'-dihydroxyflavavonol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: AHLOQKMQLYNCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydroxyflavavonol 在 DAICELCHIRALPAK IA 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2',3'-dihydroxyflavavonol 、 (2S,3S)-2',3'-dihydroxyflavavonol
  参考文献：
  名称：

  黄烷醇对巨噬细胞一氧化氮产生的立体特异性抑制：合成及其构效关系。第2部分

  摘要：

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.060
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2',3'-dihydroxyflavavonol
  参考文献：
  名称：

  黄烷醇对巨噬细胞一氧化氮产生的立体特异性抑制：合成及其构效关系。第2部分

  摘要：

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.060

文献信息

• Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship. Part 2
  作者：Wen-Jun Jiang、Susumu Kitanaka、Tomoko Takamiya、Hiroshi Iijima

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.060

  日期：2017.8

  3S) stereoisomers. The presence of a hydroxy or a methoxy group at the 7-postiion enhanced the inhibitory potency, and the additional substitutions at the 6- or 8-position in the A ring increased potency and stereospecificity. A representative compound, (2R,3R)-2′,3′,7,8-tetrahydroxyflavanonol 5e, had an IC50 value of 17 µM, whereas its (2S,3S) stereoisomer did not inhibit NO production at all at a

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100