三乙基(4-苯基丁-1-炔基)硅烷 | 58924-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(4-苯基丁-1-炔基)硅烷
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)-4-phenyl-1-butyne
• 英文别名: triethyl(4-phenyl-1-butynyl)silane；1-triethylsilyl-4-phenyl-1-butyne；1-triethylsilyl-4-phenylbutyne；Triethyl-(4-phenyl-1-butyin-1-yl)-silan；Triethyl(4-phenylbut-1-yn-1-yl)silane；triethyl(4-phenylbut-1-ynyl)silane
• CAS: 58924-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₄Si
• 分子量: 244.452
• InChiKey: OANZWXAXLWMUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯 、 三乙基(4-苯基丁-1-炔基)硅烷 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-methyl-3-phenethyl-2-triethylsilyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITION OF A PDZ-DOMAIN INTERACTION
  [FR] INHIBITION DE PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION DANS LE DOMAINE DES PROTÉINES PDZ

  摘要：

  已发现的新型化合物在抑制PDZ结构域相互作用方面表现出有效性，特别是在MAGIs中的PDZ结构域与致癌（肿瘤抑制）蛋白PTEN之间的相互作用，以及Dishevelled（Dvl）蛋白中的PDZ结构域与其他蛋白质（如Frizzled（Fz）蛋白）之间的相互作用，具有一般式（I）或（III）。该发明还包括组合式文库、阵列和使用这类化合物进行蛋白质筛选和研究的方法。该发明的化合物已在过度表达Dishevelled蛋白（Dvl）的某些细胞系中诱导凋亡，抑制Wnt信号传导。

  公开号：

  WO2006007542A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-苯基-1-丁炔 在 吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 丙腈 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到三乙基(4-苯基丁-1-炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  锌吡啶催化下末端炔烃与氢硅烷的脱氢硅烷化

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌和吡啶在腈介质中的组合可作为有效的催化体系，用于与末端炔烃和氢硅烷的柔性片段进行脱氢甲硅烷基化，从而以高到极好的收率生产各种炔基硅烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200310

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITION OF A PDZ-DOMAIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITION DE PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION DANS LE DOMAINE DES PROTÉINES PDZ
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006007542A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel compounds that have been found effective in inhibiting PDZ domain interactions, and particularly interactions of PDZ domains in MAGIs with the oncogenic (tumor suppressor) protein PTEN and interactions between the PDZ domain in the Dishevelled (Dvl) protein and other proteins such as the Frizzled (Fz) protein, have the general formula (I) or (III) The invention also includes combinatorial libraries, arrays and methods for screening and studying proteins using such compounds. Compounds of the invention have produced apoptosis in certain cell lines that overexpress the Dishevelled protein (Dvl), inhibiting Wnt signaling.

  已发现的新型化合物在抑制PDZ结构域相互作用方面表现出有效性，特别是在MAGIs中的PDZ结构域与致癌（肿瘤抑制）蛋白PTEN之间的相互作用，以及Dishevelled（Dvl）蛋白中的PDZ结构域与其他蛋白质（如Frizzled（Fz）蛋白）之间的相互作用，具有一般式（I）或（III）。该发明还包括组合式文库、阵列和使用这类化合物进行蛋白质筛选和研究的方法。该发明的化合物已在过度表达Dishevelled蛋白（Dvl）的某些细胞系中诱导凋亡，抑制Wnt信号传导。
• Zubritskii, L. M.; Fomina, T. N.; Bal'yan, Kh. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 1, p. 63 - 71
  作者：Zubritskii, L. M.、Fomina, T. N.、Bal'yan, Kh. V.

  DOI：——

  日期：——
• Rational design of the first small-molecule antagonists of NHERF1/EBP50 PDZ domains
  作者：Anand Mayasundari、Antonio M. Ferreira、Liwen He、Neeraj Mahindroo、Don Bashford、Naoaki Fujii

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.038

  日期：2008.2

  This report describes the first small-molecule antagonists that specifically target the ligand-binding pocket of PDZ domains of NHERF1 multi-functional adaptor protein. Comparison of the peptide sequence homology between the native ligand of NHERF1 PDZ domains and an indole-based non-peptide chemical scaffold allowed the design of a small-molecule antagonist of NHERF1 PDZ domains. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkynes with Hydrosilanes under Zinc-Pyridine Catalysis
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Masakazu Fujii、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/adsc.201200310

  日期：2012.11.12

  A combination of zinc triflate and pyridine in a nitrile medium was found to act as an effective catalytic system for dehydrogenative silylation with flexible pieces of terminal alkynes and hydrosilanes, thereby producing diverse alkynylsilanes in high to excellent yields.

  发现三氟甲磺酸锌和吡啶在腈介质中的组合可作为有效的催化体系，用于与末端炔烃和氢硅烷的柔性片段进行脱氢甲硅烷基化，从而以高到极好的收率生产各种炔基硅烷。