三乙基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷 | 1016652-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷
• 英文名称: triethyl(5-phenylpent-1-ynyl)silane
• CAS: 1016652-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₆Si
• 分子量: 258.479
• InChiKey: ORCNRNMADPHJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-triethyl(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜硅烷催化乙烯基硅烷的加氢胺化反应对α-氨基硅烷的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂，使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容，因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201410326
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到三乙基(5-苯基戊-1-炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes

  摘要：

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.

  DOI：

  10.1021/jo702557d

文献信息

• Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Ronald J. Rahaim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo702557d

  日期：2008.4.1

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.
• Enantioselective Synthesis of α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylsilanes
  作者：Nootaree Niljianskul、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201410326

  日期：2015.1.26

  The synthesis of α‐aminosilanes by a highly enantio‐ and regioselective copper‐catalyzed hydroamination of vinylsilanes is reported. The system employs Cu‐DTBM‐SEGPHOS as the catalyst, diethoxymethylsilane as the stoichiometric reductant, and O‐benzoylhydroxylamines as the electrophilic nitrogen source. This hydroamination reaction is compatible with differentially substituted vinylsilanes, thus providing

  据报道，通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂，使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容，因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。