三乙基(壬基)硅烷 | 79643-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 三乙基(壬基)硅烷
• 英文名称: triethyl(nonyl)silane
• 英文别名: Triethyl(nonyl)silane
• CAS: 79643-95-1
• 化学式: C₁₅H₃₄Si
• 分子量: 242.52
• InChiKey: XDECDCYMNDCHMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(壬基)硅烷 在 氘代苯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子催化全烷基化硅烷的卤代脱烷基化

  摘要：

  “有机硅”在自然界中并不存在，但现代化学很难想象没有硅与碳结合的情况。虽然含硅商品化学品（例如通过“直接工艺” 1,2,3,4产生的那些）看起来很简单，但选择性制备芳基取代和烷基取代（官能化）硅化合物（称为硅烷）并非易事。氯硅烷如 Me 4− n SiCl n ( n = 1–3) 以及 SiCl 4 ( n = 4) 是合成含硅分子的常见起点。然而这些方法常常遇到具有挑战性的分离问题5 。相反，具有四个烷基的硅烷被认为是合成的死角。在这里，我们介绍了芳烃离子催化的卤代脱烷基化反应，可有效地将 Me 4 Si 和相关的季硅烷转化为各种官能化衍生物。该反应使用烷基卤和芳烃（共）溶剂：烷基卤是卤化物源，最终与芳烃进行弗里德尔-克来福特烷基化以再生催化剂6 ，而芳烃离子则充当强布朗斯台德酸原脱烷基化步骤7 。例如，在硅药物前体的合成中，证明了自上而下的卤代烷基化方法相对于报道的自下而上程序的优势。此外，连接到烷基链上的相当惰性的Me

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06646-9
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 tri(phenyl)methylium closo-7,8,9,10,11,12-hexabromocarboranate 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 三乙基(壬基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅离子促进的开环氢化硅烷化和未活化环丙烷的二甲硅烷基化。

  摘要：

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00173

文献信息

• The direct conversion of α-olefins into vinyl- and allyl-silances catalysed by rhodium complexes
  作者：Andres Millan、Elizabeth Towns、Peter M. Maitlis

  DOI：10.1039/c39810000673

  日期：——

  At high α-olefin to Et3SiH ratios at temperatures ⩽ 40 °C [(RhC5Me5)2Cl4] catalyses the formation of vinyl- and allyl-silanes; other rhodium complexes act similarly.

  在较高的α-烯烃与Et 3 SiH比下，温度⩽40°C [（RhC 5 Me 5）2 Cl 4 ]催化乙烯基硅烷和烯丙基硅烷的形成；其他铑配合物的作用相似。