3,3'-((2-methylphenyl)methylene)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-methylphenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3’-(o-tolylmethylene)bis(1H-indole)；3,3′-(o-tolylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(2-methylphenylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(o-tolylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-bisindolyl-2-methylphenylmethane；3,3-(o-tolylmethylene)bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl-(2-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: AHUKNCUQBGIYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-甲基苯甲醛 反应 8.0h， 以80%的产率得到3,3'-((2-methylphenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  使用 PEG-400 绿色合成双（吲哚基）甲烷衍生物

  摘要：

  绿色化学涉及到最大限度减少有害物质的使用和产生的工艺设计。绿色催化是绿色化学的重点领域之一。如今，考虑到环境法规，离子液体、超临界流体和聚乙二醇等环保溶剂作为绿色反应介质越来越重要[1]。在这方面，聚乙二醇 (PEG) 作为进行大多数有机反应的替代反应介质变得更加重要，因为它具有可回收、无毒、热稳定、价格低廉和易于处理等特性。常规溶剂。此外，PEG 还成为一种强大的相转移催化剂，并用于许多有机转化。从这个角度来看，PEG在绿色化学的实践中发挥了关键作用[2]。文献中有多种合成双（吲哚基）甲烷的方法。然而，大多数方法涉及质子酸和路易斯酸作为催化剂，以促进各种醛和羰基化合物与吲哚的亲核取代反应[3]。此外还有其他酸性催化剂，如 HY 沸石 [4]、磺胺酸 [5]、金属三氟甲磺酸盐 [6]、LiClO4 [7]、双（环戊二烯基）ZrCl2 [8]、CuBr2 [9]、ZrCl4 [10] Zn(

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21261

文献信息

• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Synthesis of Bis(indolyl)methanes through an Alkylation Reaction of Indoles with Sodium Alkoxides
  作者：Bingwei Zhou、Xue Chen、Yunkui Liu、Hongwei Jin

  DOI：10.1055/a-1668-9910

  日期：2022.3

  We describe an alkylation reaction of indoles with sodium alkoxides for the synthesis of bis(indolyl)methanes. 1-Tetralone proved to be an efficient hydrogen acceptor, thus avoiding the use of precious transition metals such as Ru and Ir. This reaction features transition-metal-free conditions, uses readily available starting materials, and can be conducted on a gram scale.

  我们描述了用于合成双（吲哚基）甲烷的吲哚与醇钠的烷基化反应。1-四氢萘酮被证明是一种有效的氢受体，因此避免了使用贵的过渡金属，如 Ru 和 Ir。该反应的特点是无过渡金属条件，使用容易获得的起始材料，并且可以以克规模进行。
• Preparation of immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles: a novel catalyst for solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Sahar Kangari、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s11164-016-2590-z

  日期：2016.12

  VSM. According to SEM pictures, the nanoparticles are mostly spherical in shape, and their size is approximately 46 nm. The catalytic performance of these magnetic nanoparticles for the synthesis of bis(indolyl)methanes was investigated. The catalyst was readily recycled by the use of an external magnetic field and can be reused four times without significant loss of activity. Graphical Abstract

  摘要 制备了共价固定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上的六亚甲基四胺，并通过XRD，FT-IR，SEM和VSM对其进行了表征。根据SEM图片，纳米粒子的形状大多为球形，其大小约为46 nm。研究了这些磁性纳米粒子对双（吲哚基）甲烷合成的催化性能。该催化剂可通过使用外部磁场而容易地再循环，并且可以重复使用四次而不会显着降低活性。 图形概要
• Bis(indolyl)phenylmethane derivatives are effective small molecules for inhibition of amyloid fibril formation by hen lysozyme
  作者：Hassan Ramshini、Benedetta Mannini、Kaveh Khodayari、Azadeh Ebrahim-Habibi、Azam Sadat Moghaddasi、Reza Tayebee、Fabrizio Chiti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.056

  日期：2016.11

  have evaluated five bis(indolyl)phenylmethane derivatives to reduce amyloid fibril formation by hen egg white lysozyme (HEWL) and its associated cytotoxicity. HEWL is a widely used model system to study the fundamentals of amyloid fibril formation and is heterologous to human lysozyme, which forms amyloid fibrils in a familial form of systemic amyloidosis. HEWL aggregation was tested in the presence and

  淀粉样蛋白或类似的蛋白质聚集体是许多疾病的标志，包括阿尔茨海默氏病，帕金森氏病，亨廷顿氏病和淀粉样蛋白。小分子抑制这些异常物种的形成是一种有前途的疾病治疗策略。但是，目前，所有这些疾病都缺乏基于小分子的适当治疗方法。在这项工作中，我们评估了五种双（吲哚基）苯基甲烷衍生物，以减少鸡蛋清溶菌酶（HEWL）形成的淀粉样蛋白原纤维及其相关的细胞毒性。HEWL是研究淀粉样蛋白原纤维形成基础的广泛使用的模型系统，与人类溶菌酶异源，后者以家族性系统性淀粉样变性病的形式形成淀粉样原纤维。在存在和不存在这五种化合物的情况下对HEWL聚集进行了测试，在蛋白质部分展开的条件下。为此，使用了各种技术，包括刚果红和硫黄素T结合测定，原子力显微镜，傅里叶变换红外光谱和基于细胞的细胞毒性测定，例如MTT还原试验和锥虫蓝试验。发现所有化合物均抑制淀粉样蛋白原纤维的形成及其相关的毒性，使聚集过程趋向于形成大的，形态上无定形