N-(5-(((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)thio)-1,3,4- thiadiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)thio)-1,3,4- thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[5-[(5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S₂
• 分子量: 361.402
• InChiKey: AHUKXZBHXJUCCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 N-(5-(((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)thio)-1,3,4- thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3, 4-噻二唑基曲酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的合成、生物学评价和分子对接分析

  摘要：

  曲酸是一种天然酪氨酸酶抑制剂，已在临床上用于治疗人类色素沉着过度。然而，曲酸作为亲水性小分子，其抑制活性和稳定性不足。在本工作中，以 TBTU 为催化剂，合成了一系列新的曲酸衍生物 4a-h，其中含有 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑，并通过光谱方法对其化学结构进行了表征。 . 体外评价了合成化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性，一些衍生物显示出有效的抗酪氨酸酶活性。特别是化合物4g (IC 50 =10.71 ± 2.47 µM) 和4h (IC 50=18.62 ± 3.05 µM) 与参比化合物曲酸 (IC 50 =23.14 µM) 相当。对接研究与实验结果吻合较好，表明化合物4g与酪氨酸酶活性位点完全相互作用，结合能和模式适当。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133707

文献信息

• Optimization of <i>O</i>₃-Acyl Kojic Acid Derivatives as Potent and Selective Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  作者：Susana D. Lucas、Lídia M. Gonçalves、Luís A. R. Carvalho、Henrique F. Correia、Eduardo M. R. Da Costa、Romina A. Guedes、Rui Moreira、Rita C. Guedes

  DOI：10.1021/jm4011725

  日期：2013.12.12

  attractive target for treating chronic and acute inflammatory lung diseases. An optimization campaign of the kojic acid scaffold to develop new potent HNE inhibitors is reported. O3-Pivaloyl derivatives were shown to be the most potent inhibitors with IC5o values down to 80 nM. These compounds presented excellent selectivity and cytotoxicity profiles with suitable ligand efficiency.

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是治疗慢性和急性炎症性肺疾病的有吸引力的靶标。报道了曲酸支架的优化运动以开发新的有效HNE抑制剂。O 3-新戊酰基衍生物是最有效的抑制剂，IC 50值低至80 nM。这些化合物具有出色的选择性和细胞毒性，并具有合适的配体效率。