[7]phenacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [7]phenacene
• 英文别名: Heptacyclo[16.12.0.02,15.05,14.06,11.019,28.022,27]triaconta-1(18),2(15),3,5(14),6,8,10,12,16,19(28),20,22,24,26,29-pentadecaene
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: AHVZJLHMYBTBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 [7]phenacene
  参考文献：
  名称：

  通过双菲蒽环的光环化制备的七个苯环的稠合π系统化合物的系统研究†

  摘要：

  我们研究了1-（n-菲基）-2-（m-菲基）乙烯的光产物（n E m；n，m = 1、3和9），以了解基于NMR光谱的光环化模式。通过X射线晶体学分析光产物的晶体结构，并基于发射和瞬态吸收测量来研究光环化分子的光物理特征。制备了在1-位和3-位取代的菲衍生物，用于通过二苯乙烯衍生物的光环化合成n E m。我们获得了四种主要的光产品（n @ m）从相应的n E m。通过X射线晶体学测定，发现其中两个在单晶中具有外消旋分子结构。除了主要的光产物外，还分离出两种类型的次要光产物（n @ m PP）。在溶液中测定了获得的光产物的荧光量子产率和寿命，而在粉末中获得了确定的荧光量子产率。通过激光光解技术观察溶液中的三重态-三重态吸收光谱表明，跨系统进入三重态的过程与荧光过程竞争。

  DOI：

  10.1039/c7pp00040e

文献信息

• Phenacenes:  A Family of Graphite Ribbons. 2. Syntheses of Some [7]Phenacenes and an [11]Phenacene by Stilbene-like Photocyclizations
  作者：Frank B. Mallory、Kelly E. Butler、Amanda C. Evans、Emilie J. Brondyke、Clelia W. Mallory、Changqing Yang、Aviva Ellenstein

  DOI：10.1021/ja9638418

  日期：1997.3.1

  members of the family of polycyclic aromatic compounds with an extended phenanthrene-like structural motif be designated as [n]phenacenes, where n is the number of fused benzene rings. [n]Phenacene molecules are related to layers of graphite in the way that ribbons are related to sheets. In order to investigate the properties of [n]phenacenes as materials, methods for the syntheses of these molecules

  建议将具有扩展的类似菲的结构基序的多环芳族化合物家族的成员指定为 [n] 非并苯，其中 n 是稠合苯环的数量。[n]非并苯分子与石墨层的关系就像带与片的关系一样。为了研究 [n]phenacenes 作为材料的性质，已经开发了这些分子的合成方法，其中涉及 Wittig 反应和用于构建碳 - 碳键的芪类光环化。未取代的[n]非并苯分子的溶解度随着n的增加而急剧下降；[7] phenacene 是已知最大的例子，在 565 °C 时熔化并分解，并且由于其极不溶解性，基本上难以进行化学研究。通过加入烷基取代基解决了这个溶解度问题。2,13-Di-n-pentyl[7]phenacene、2,13-di-tert-butyl[7]phenacene 和 15,18-di-n-pentyl[7]phenacene（mp 325、290 和 235 ℃, ...
• 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-4,4′-diphenoquinone (DPQ)-Air as a New Organic Photocatalytic System: Use in the Oxidative Photocyclization of Stilbenes to Phenacenes
  作者：Albert Guijarro、Manuel Carrera、Mónica de la Viuda

  DOI：10.1055/s-0036-1588598

  日期：——

  We report an organic photocatalytic system, namely 3,3′,5,5′-tetra- tert -butyl-4,4′-diphenoquinone (DPQ) and air, capable of coupling efficiently with the photocyclization of stilbenes to afford phenacenes. The potential of this new and mild process is shown with the synthesis of [5]- and [7]phenacene, two semiconductors recently implemented into organic electronic devices, with high yields and remarkable

  我们报告了一种有机光催化体系，即 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-二苯醌 (DPQ) 和空气，能够与芪的光环化有效偶联以提供非苯。[5]-和[7]非苯这两种半导体最近用于有机电子器件中，具有高产率和显着的纯度，显示了这种新的温和工艺的潜力。
• Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor
  作者：Hideki Okamoto、Takamitsu Takane、Shin Gohda、Yoshihiro Kubozono、Kaori Sato、Minoru Yamaji、Kyosuke Satake

  DOI：10.1246/cl.140182

  日期：2014.7.5

  The continuous flow reaction technique has been applied to the photocyclization of 1,2-diarylethenes, the so-called Mallory reaction, to afford phenacenes in high chemical yields and efficiencies (114–288 mg h−1). The present technique will allow us to produce several grams of phenacenes at a time.

  连续流动反应技术已被应用于1,2-二芳基乙烯的光环化反应，即所谓的马洛里反应，以实现高化学产率和效率（114–288 mg h⁻¹）的菲那西汀生成。当前的技术使我们能够一次性生产数克菲那西汀。
• Phenacenes: A family of graphite ribbons. 1. Syntheses of some [7]phenacenes by stilbene-like photocyclizations
  作者：Frank B Mallory、Kelly E Butler、Amanda C Evans、Clelia W Mallory

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01618-8

  日期：1996.9

  reported phenacene, the name we propose for the family of polycyclic aromatic compounds having fused benzene rings in an extended phenanthrene-like structural motif, contains only six rings ([6]phenacene). We have employed stilbene-like photocyclizations to synthesize the unsubstituted [7]phenacene, an extremely insoluble compound, as well as 2,13-di-n-pentyl[7]phenacene and 2,13-di-tert-butyl[7]phenacene

  以前报道的最大的并苯，我们提议的在扩展的类似菲的结构基序中具有稠合苯环的多环芳族化合物的名称，仅包含六个环（[6]并苯）。我们采用了类似苯乙烯的光环化反应来合成未取代的[7]并苯，这是一种极难溶的化合物，以及2,13-二正戊基[7]并苯和2,13-二叔丁基[7]。苯并菲，两种烷基取代的衍生物，其溶解度大大提高。
• Systematic investigations on fused π-system compounds of seven benzene rings prepared by photocyclization of diphenanthrylethenes
  作者：Shota Fujino、Minoru Yamaji、Hideki Okamoto、Toshiki Mutai、Isao Yoshikawa、Hirohiko Houjou、Fumito Tani

  DOI：10.1039/c7pp00040e

  日期：2017.6

  (nEm; n, m = 1, 3 and 9) for understanding photocyclization patterns based on NMR spectroscopy. The crystal structures of the photoproducts were analyzed by X-ray crystallography, and the photophysical features of the photocyclized molecules were investigated based on emission and transient absorption measurements. Phenanthrene derivatives substituted at the 1- and 3-positions were prepared for synthesizing

  我们研究了1-（n-菲基）-2-（m-菲基）乙烯的光产物（n E m；n，m = 1、3和9），以了解基于NMR光谱的光环化模式。通过X射线晶体学分析光产物的晶体结构，并基于发射和瞬态吸收测量来研究光环化分子的光物理特征。制备了在1-位和3-位取代的菲衍生物，用于通过二苯乙烯衍生物的光环化合成n E m。我们获得了四种主要的光产品（n @ m）从相应的n E m。通过X射线晶体学测定，发现其中两个在单晶中具有外消旋分子结构。除了主要的光产物外，还分离出两种类型的次要光产物（n @ m PP）。在溶液中测定了获得的光产物的荧光量子产率和寿命，而在粉末中获得了确定的荧光量子产率。通过激光光解技术观察溶液中的三重态-三重态吸收光谱表明，跨系统进入三重态的过程与荧光过程竞争。