N-Acetyl-β-D-neuraminaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-β-D-neuraminaeure
• 英文别名: N-acetylneuraminate ion；N-acetylneuraminate；Neu5Ac；N-acetylneuraminic acid；N-acetyl-beta-neuraminate；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₉
• 分子量: 308.265
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-β-D-neuraminaeure 生成 Aceneneuramate
  参考文献：
  名称：

  金属蛋白YhcH是一种异构酶，可为N-乙酰神经氨酸醛缩酶提供底物的开放形式。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）是脊椎动物和某些细菌的聚糖中存在的丰富糖，可以被包括大肠杆菌在内的几种原核生物用作能源。在溶液中，超过99％的Neu5Ac呈环状（≈92％的β-端异构体和≈7％的α-端基异构体），而小于0.5％的是开放形式。据报道，在大肠杆菌NanA中启动Neu5Ac代谢的醛缩酶作用于α-端基异构体。出乎意料的是，当我们在pH 6下进行此反应以最大程度地减少自发性异构化时，我们发现NanA及其人类同源物NPL优先代谢该底物的开放形式。我们测试了大肠杆菌Neu5Ac端基异构酶NanM是否可以促进营业额，发现它可以刺激NanA在体外利用β和α端基异构体。然而，NanM定位在周质空间中，不能通过NanA促进体内NeuNAc的新陈代谢。我们发现，YhcH是许多Neu5Ac分解代谢操纵子编码的细胞质蛋白，属于功能未知的蛋白质家族（DUF386），还促进NanA和NPL对Neu5Ac的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.100699
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-α-D-neuraminaeure 生成 N-Acetyl-β-D-neuraminaeure
  参考文献：
  名称：

  金属蛋白YhcH是一种异构酶，可为N-乙酰神经氨酸醛缩酶提供底物的开放形式。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）是脊椎动物和某些细菌的聚糖中存在的丰富糖，可以被包括大肠杆菌在内的几种原核生物用作能源。在溶液中，超过99％的Neu5Ac呈环状（≈92％的β-端异构体和≈7％的α-端基异构体），而小于0.5％的是开放形式。据报道，在大肠杆菌NanA中启动Neu5Ac代谢的醛缩酶作用于α-端基异构体。出乎意料的是，当我们在pH 6下进行此反应以最大程度地减少自发性异构化时，我们发现NanA及其人类同源物NPL优先代谢该底物的开放形式。我们测试了大肠杆菌Neu5Ac端基异构酶NanM是否可以促进营业额，发现它可以刺激NanA在体外利用β和α端基异构体。然而，NanM定位在周质空间中，不能通过NanA促进体内NeuNAc的新陈代谢。我们发现，YhcH是许多Neu5Ac分解代谢操纵子编码的细胞质蛋白，属于功能未知的蛋白质家族（DUF386），还促进NanA和NPL对Neu5Ac的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.100699

文献信息

• Real-time monitoring of the sialic acid biosynthesis pathway by NMR
  作者：Jacob L. Gorenflos López、Peter Schmieder、Kristin Kemnitz-Hassanin、Hatice Ceyda Asikoglu、Arif Celik、Christian E. Stieger、Dorothea Fiedler、Stephan Hinderlich、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/d2sc06986e

  日期：——

  fundamental markers in physiological and pathological processes. In this study, we introduce a real-time assay to monitor individual enzymatic steps of sialic acid biosynthesis, either with recombinant enzymes, in particular using UDP-N-acetylglucosamine 2-epimerase (GNE) or N-acetylmannosamine kinase (MNK), or in cytosolic rat liver extract. Using state-of-the-art NMR techniques, we are able to follow

  唾液酸是所有脊椎动物糖萼最外层成分的一部分；因此，它们是生理和病理过程中的基本标志物。在这项研究中，我们引入了一种实时测定法来监测唾液酸生物合成的各个酶促步骤，无论是使用重组酶，特别是使用 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 2-差向异构酶 (GNE)或N-乙酰甘露糖胺激酶 (MNK)，或在胞质大鼠肝提取物中。使用最先进的核磁共振技术，我们能够跟踪N -乙酰甲基的特征信号，它显示生物合成中间体 UDP- N -乙酰葡糖胺、N -乙酰甘露糖胺（及其 6-磷酸盐）和N-乙酰神经氨酸（及其 9-磷酸）。伪 2-D 和 3-D NMR 表明，在大鼠肝细胞溶质提取物中，MNK 的磷酸化反应是GNE 生成的N-乙酰甘露糖胺所独有的。因此，我们推测来自其他来源（例如外用于细胞）或常用于代谢糖工程的N-乙酰甘露糖胺衍生物对这种糖的磷酸化不是由 MNK 进行的，而是由一种未知的糖激酶进行的。与最普遍的中性碳水化合物
• Sialic Acid Mutarotation Is Catalyzed by the Escherichia coli β-Propeller Protein YjhT
  作者：Emmanuele Severi、Axel Müller、Jennifer R. Potts、Andrew Leech、David Williamson、Keith S. Wilson、Gavin H. Thomas

  DOI：10.1074/jbc.m707822200

  日期：2008.2

  The acquisition of host-derived sialic acid is an important virulence factor for some bacterial pathogens, but in vivo this sugar acid is sequestered in sialoconjugates as the alpha-anomer. In solution, however, sialic acid is present mainly as the beta-anomer, formed by a slow spontaneous mutarotation. We studied the Escherichia coli protein YjhT as a member of a family of uncharacterized proteins present in many sialic acid-utilizing pathogens. This protein is able to accelerate the equilibration of the alpha- and beta-anomers of the sialic acid N-acetylneuraminic acid, thus describing a novel sialic acid mutarotase activity. The structure of this periplasmic protein, solved to 1.5A resolution, reveals a dimeric 6-bladed unclosed beta-propeller, the first of a bacterial Kelch domain protein. Mutagenesis of conserved residues in YjhT demonstrated an important role for Glu-209 and Arg-215 in mutarotase activity. We also present data suggesting that the ability to utilize alpha-N-acetylneuraminic acid released from complex sialoconjugates in vivo provides a physiological advantage to bacteria containing YjhT.