6-Fluor-9H-pyrido<3,4-b>indol | 86349-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluor-9H-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: 6-fluoro-β-carboline；6-fluoro-9H-pyrido[3,4-b]indole；7-fluoro-β-carboline
• CAS: 86349-41-9
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: AHWZJZOSPUCFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylalaninate 、 6-Fluor-9H-pyrido<3,4-b>indol 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到(R)-N-(1-(6-fluoro-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉的光催化对映选择性Minisci反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  β-咔啉的高效对映选择性直接 C-H 官能化已经公开了在光氧化还原和手性磷酸协同催化体系下的Minisci型自由基过程。通过该协议，从现成的 β-咔啉和丙氨酸衍生的氧化还原活性酯中直接构建了具有高水平对映选择性的各种 C1 氨基烷基化 β-咔啉。这种转化可以直接获得非常有价值的富含对映体的 β-咔啉，这是有价值的天然产物和合成生物活性化合物中一个有趣的结构基序。该协议已被用作海洋生物碱 eudistomin X、(+)-eudistomidin B 和 (+)-eudistomidin I 的简洁不对称全合成的高效合成策略。

  DOI：

  10.1039/d2sc05313f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenyl)triazolo[4,5-c]pyridine 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECALSKI, A.;KACZMAREK, L.;NANTKA-NAMIRSKI, P., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 6, 601-606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。
• Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to β-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Alexander V. Aksenov、Inna V. Aksenova、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02483

  日期：2022.10.7

  cyclization of aci (alkylideneazinic acid) forms of nitrovinylindoles acting as heterotrienes. Subsequent one-pot reduction allowed for efficient access to β-carbolines, including several natural products, alkaloids norharmane, harmane and eudistomin N.

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。
• Novel IKK inhibitors: β-carbolines
  作者：Alfredo C Castro、Luan C Dang、François Soucy、Louis Grenier、Hormoz Mazdiyasni、Maria Hottelet、Lana Parent、Christine Pien、Vito Palombella、Julian Adams

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00408-6

  日期：2003.7

  Inhibitors of IkappaB kinase (IKK) have long been sought as specific regulators of NF-kappaB. A screening effort of the endogenous IKK complex allowed us to identify 5-bromo-6-methoxy-beta-carboline as a nonspecific IKK inhibitor. Optimization of this beta-carboline natural product derivative resulted in a novel class of selective IKK inhibitors with IC(50)s in the nanomolar range. In addition. we show that one of these beta-carboline analogues inhibits the phosphorylation of IkappaBalpha and subsequent activation of NF-kappaB in whole cells, as well as blocking TNF-alpha release in LPS-challenged mice. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7348336B2
  申请人：——

  公开号：US7348336B2

  公开（公告）日：2008-03-25