(S)-4′-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1-methylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,6′(3′H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4′-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1-methylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,6′(3′H)-dione
• 英文别名: (2S)-4-(4-fluorophenyl)-5'-methoxy-1'-methylspiro[3H-pyran-2,3'-indole]-2',6-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₄
• 分子量: 353.35
• InChiKey: AHZLTKKTQDSMDD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione 、 3-(4-fluorophenyl)but-2-enoic acid 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4′-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1-methylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,6′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的[4 + 2]带有γ-H的α，β-不饱和羧酸与环糊精的环化反应：螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮的对映选择性合成†

  摘要：

  NHC催化的isatins和带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的不对称[4 + 2]环化反应通过原位活化策略成功地形成了螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。该方案的特点是原料易得，产率高，对映选择性好（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02160j

文献信息

• Enantioselective Assembly of Spirocyclic Oxindole-dihydropyranones through NHC-Catalyzed Cascade Reaction of Isatins with <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Esters of α,β-Unsaturated Carboxylic Acid
  作者：Yonglei Que、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiang-Shan Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/jo502920w

  日期：2015.3.20

  An NHC-catalyzed formal [4 + 2] reaction of isatins with N-hydroxybenzotriazole ester of α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H to construct spirocyclic oxindole-dihydropyranones featuring a chiral tetrasubstituted carbon stereogenic center was developed. The high enantioselectivity, the ready availability of the raw materials, the facile assembly, and the potential biological significance of

  开发了一种NHC催化的靛红与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的N-羟基苯并三唑酯的N-羟基苯并三唑酯反应，以构建具有手性四取代碳立构中心的螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。高对映选择性，容易获得的原料，易于组装以及最终产品的潜在生物学意义，使得该方案成为合成螺环杂环的有吸引力的替代方案。