西那利定 | 86-12-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗变态反应药 - 过敏反应介质阻滞剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 西那利定
• 英文名称: thenalidine
• 英文别名: N-(1-methyl-[4]piperidyl)-N-[2]thienylmethyl-aniline；N-(1-Methyl-[4]piperidyl)-N-[2]thienylmethyl-anilin；thenaldine；Sandosten (4-Amino-1-methyl-N'-phenyl-N'-then-2-yl-piperidin-tartrat)；1-Methyl-4--piperidin；N-Methyl-4-(N-thenyl-2-anilino)-piperidin；1-methyl-N-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-amine
• CAS: 86-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂S
• 分子量: 286.441
• InChiKey: KLOHYVOVXOUKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°
• 沸点：
  bp0.02 158-160°
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2252;2260;2270;2232.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西那利定 在 D-葡萄糖 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 腺嘌呤黄素 、 sodium bromide 、 catalase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₇H₂₁BrN₂S
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶 C-H 功能化实现生物活性分子的后期多样化

  摘要：

  瑞贝卡霉素卤化酶的工程变体用于选择性卤化许多具有生物活性的芳香族化合物。随后对这些反应的粗提取物进行钯催化的交叉偶联反应，用于在卤化位点安装芳基、胺和醚取代基。这种简单的化学酶方法能够对一系列底物上的 C-H 键进行非定向功能化，从而提供通过其他方法制备具有挑战性或效率低下的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02558
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基噻吩 、 4-苯胺-1-甲基哌啶 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 西那利定
  参考文献：
  名称：

  1-methyl-4-amino-n'-phenyl-n'-thenyl-piperidines

  摘要：

  这项发明包括以下化合物：<;FORM:0717227/IV (b)/1>; 其中R为甲基或乙基，X为2-thenyl、5-chloro-2-thenyl或5-bromo-2-thenyl。这些化合物是通过用适当的thenyl卤化物处理1-烷基-4-苯胺基哌啶制备的；溶剂和缩合剂可能存在。示例展示了(1) 1-甲基-4-(N-苯基-N-(2-thenyl)-氨基)-哌啶及其二盐酸盐和草酸盐的生产；(2) 1-甲基-4-[N-苯基-N-(5-氯-2-thenyl)-氨基]-哌啶及其酒石酸盐的生产；(3) 1-甲基-4-[N-苯基-N-(5-溴-2-thenyl)-氨基]-哌啶及其酒石酸盐的生产。这些产品是抗组胺药物。

  公开号：

  US02717251A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• Inhibition of inflammation using interleukin-1beta-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020123522A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention provides methods for expanding and increasing survival of hematopoietic cell populations, for prolonging viability of an organ for transplantation, and enhancing bioproduction, using interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种使用白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来扩展和增加造血细胞群体的存活、延长移植器官的存活能力和增强生物生产的方法。本发明中提供了可用于该方法中的典型化合物。
• TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE USING INTERLEUKIN-1BETA-CONVERTING ENZYME (ICE)/CED-3 FAMILY INHIBITORS
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020128306A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methods and compositions for treating infectious disease or suppressing inflammation associated therewith or ameliorating symptoms thereof by the suppression of the activity of a member of the interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family of proteases. Also provided are compositions useful for these purposes. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种通过抑制白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族蛋白酶的活性来治疗传染病、抑制相关炎症或缓解症状的方法和组合物。还提供了用于这些目的的组合物。本发明方法中有用的示例化合物在此提供。
• Silylation of C–H bonds in aromatic heterocycles by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Anton A. Toutov、Wen-Bo Liu、Kerry N. Betz、Alexey Fedorov、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1038/nature14126

  日期：2015.2.5

  and complex molecule synthesis, because these compounds have very useful physicochemical properties. Many of the methods now used to construct heteroaromatic C–Si bonds involve stoichiometric reactions between heteroaryl organometallic species and silicon electrophiles or direct, transition-metal-catalysed intermolecular carbon–hydrogen (C–H) silylation using rhodium or iridium complexes in the presence

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于

表征谱图