5-methoxy-2-phenyl-3H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyl-3H-indol-3-one
• 英文别名: 5-Methoxy-2-phenyl-indol-3-one；5-methoxy-2-phenylindol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: AIJWSDQSALOWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-3H-indol-3-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (R)-6,6’-bis(1-pyranyl)-1,1'-spirobiindane-7,7’-diyl hydrogenphosphate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-methoxy-7,8-dimethyl-9a-phenyl-9,9a-dihydropyrido[1,2-a]indol-10(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺和未活化二烯的催化不对称 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  对映选择性氮杂-Diels-Alder反应可有效构建手性四氢吡啶，但酮亚胺与未活化二烯的催化不对称氮杂-Diels-Alder反应仍然是一个具有挑战性的课题。在此，在计算筛选的指导下，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3实现了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与未活化二烯的高度对映选择性 aza-Diels-Alder 反应/手性磷酸催化剂体系，条件温和。该反应对于 aza-Diels-Alder 反应伙伴具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列具有良好结果的四氢吡啶衍生物（产率高达 99%，>20:1 dr 和 98:2 er）。该反应非常有效：将模型反应的催化剂负载量降低到 0.1 mol%，仍然保持对映选择性。通过产品的转化证实了合成效用。DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202104788
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene 在 indium(III) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-2-phenyl-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-3H-indol-3-ones: Synthesis, electrochemical behaviour and antiplasmodial activities

  摘要：

  The synthesis of indolone derivatives and their antiplasmodial activity in vitro against Plasmodium falciparum at the blood stage are described. The 2-aryl-3H-indol-3-ones were synthesized via deoxygenation of indolone-N-oxides. Electrochemical behaviour, antiplasmodial activity and cytotoxicity on human tumor cell lines were compared to those of indolone-N-oxides. The antiplasmodial IC50 (concentrations at 50% inhibition) of these compounds ranged between 49 and 1327 nM. Among them, the 2(4-dimethylaminophenyl)-5-methoxy-indol-3-one, 7, had the best antiplasmodial activity in vitro (IC50 = 49 nM; FcB1 strain) and selectivity index (SI (CC50 MCF7/IC50 FcB1) = 423.4). Thus, the hits identified in this deoxygenated series correspond to their structural homologs in the N-oxide series with comparable electrochemical behaviour at the nitrogen-carbon double bond. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.059

文献信息

• Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(<scp>iii</scp>) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines
  作者：Ji-Rong Huang、Liu Qin、Yu-Qin Zhu、Qiang Song、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4cc07125e

  日期：——

  Tandem multi-site cyclization triggered by Rh(iii)-catalyzed C–H activation has been achieved for highly efficient synthesis of spirocycle indolin-3-one (C2-cyclization), benzo[a]carbazole (C3-cyclization) and an unusual indoxyl core (N1-cyclization).

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。
• An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder reaction via trienamine catalysis
  作者：Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c3ob41698d

  日期：——

  An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition of 2-aryl-3H-indol-3-ones and 2,4-dienals was explored via trienamine catalysis of a chiral secondary amine. Multifunctional tricyclic polyhydropyrido[1,2-a]indoles were efficiently constructed in good stereoselectivity (up to 92% ee, >19 : 1 dr).

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed direct asymmetric mannich reaction of cyclic<i>C</i>-acylimines with simple ketones: facile access to C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c8cc05125a

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction of simple ketones with cyclic C-acylimines has been established for the synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones. In the presence of 5–10 mol% chiral phosphoric acid, a series of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-arylindolin-3-ones were obtained in good to high yield with up to 99% ee. The adducts obtained could be readily converted into

  建立了手性布朗斯台德酸催化的简单酮类与环状C-酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，用于合成C2-季吲哚-3-酮。在5-10 mol％手性磷酸的存在下，以高达99％ee的良好或高收率获得了一系列2-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-芳基吲哚-3-酮。通过简单的修饰，可以容易地将获得的加合物转化为二氢吲哚，三环吲哚-3-酮和四环四氢吲哚并[1,2- a ]喹啉。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ /Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Ketimine–Ene Reaction of 2‐Aryl‐3 <i>H</i> ‐indol‐3‐ones and α‐Methylstyrenes
  作者：Qing‐Xia Zhang、Yao Li、Jie Wang、Chen Yang、Cheng‐Jun Liu、Xin Li、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201915226

  日期：2020.3.9

  The enantioselective ketimine-ene reaction is one of the most challenging stereocontrolled reaction types in organic synthesis. In this work, catalytic enantioselective ketimine-ene reactions of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α-methylstyrenes were achieved by utilizing a B(C6 F5 )3 /chiral phosphoric acid (CPA) catalyst. These ketimine-ene reactions proceed well with low catalyst loading (B(C6 F5 )3

  对映选择性酮亚胺-烯反应是有机合成中最具挑战性的立体控制反应类型之一。在这项工作中，通过使用B（C6 F5）3 /手性磷酸（CPA）催化剂实现了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与α-甲基苯乙烯的催化对映选择性酮亚胺反应。这些酮亚胺-烯反应在温和的条件下以较低的催化剂负载量（B（C6 F5）3 / CPA = 2 mol％/ 2 mol％）进行得很好，可快速轻松地获得一系列功能化的2-烯丙基-吲哚-3 -具有非常好的反应性（高达99％收率）和出色的对映选择性（高达99％ee）的化合物。理论计算表明，通过B（C6 F5）3增强手性磷酸的酸度可显着降低无活化能垒。此外，集体有利的氢键相互作用