1-(4-bromophenyl)-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,3,5-triphenylpyrrole
• 化学式: C₂₈H₂₀BrN
• 分子量: 450.377
• InChiKey: AINUKBHUWBKRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四乙基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含吡咯基团的化合物及其在有机电子器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含吡咯基团的化合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用，本发明的化合物可作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，因其共轭结构单元赋予化合物丰富的光学和电学性能，提高了其电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。

  公开号：

  CN110746405B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三苯基-1,4-丁二酮 、 4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,3,5-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种含吡咯基团的化合物及其在有机电子器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含吡咯基团的化合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用，本发明的化合物可作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，因其共轭结构单元赋予化合物丰富的光学和电学性能，提高了其电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。

  公开号：

  CN110746405B

文献信息

• Catalytic Deprotonative Functionalization of Propargyl Silyl Ethers with Imines
  作者：Hiroshi Naka、Daiki Koseki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.200800281

  日期：2008.8.4

  A metal-free, catalytic CH functionalization of propargyl silyl ethers with imines using the phosphazene base (t-Bu-P4 base) provides structurally defined multisubstituted pyrroles in modest to excellent yields under mild conditions. A one-pot, three-component reaction using silylated acetylenes, aldehydes, and imines is also presented.

  使用磷腈碱（t -Bu-P 4碱）对亚丙基的炔丙基甲硅烷基醚进行无金属催化CH官能化，可在温和条件下以中等至极好的收率提供结构明确的多取代吡咯。还介绍了使用甲硅烷基化乙炔，醛和亚胺的一锅三组分反应。
• Catalytic Multicomponent Synthesis of Highly Substituted Pyrroles Utilizing a One-Pot Sila-Stetter/Paal−Knorr Strategy
  作者：Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol049044t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent addition of various amines promotes a Paal-Knorr reaction, affording the desired pyrrole nucleus

  [反应：见正文]已经公开了由噻唑鎓盐催化的高度取代的吡咯的多组分合成。该反应采用酰基硅烷（sila-Stetter）和不饱和酮的酰基阴离子共轭加成反应，以原位生成1,4-二羰基化合物。随后加入各种胺促进了Paal-Knorr反应，以有效的一锅法提供了所需的吡咯核。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from Terminal Alkynes and Imines
  作者：Yancheng Hu、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol401369d

  日期：2013.6.21

  Tetrasubstituted pyrroles can be obtained via the reaction of terminal alkynes and Imines using (BuLi)-Bu-n as the base In one step with high chemoselectivity (method 1). Alternatively, the intermediate propargylamines can also react with imines to afford tetrasubstituted pyrroles when using LiHMDS as the base (method 2), which provides a complementary method to construct the pyrroles with different substituents.
• 一种含吡咯基团的化合物及其在有机电子器件中的应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110746405B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含吡咯基团的化合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用，本发明的化合物可作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，因其共轭结构单元赋予化合物丰富的光学和电学性能，提高了其电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。