(1R,2S,4S,5R)-4,5-dimethylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R)-4,5-dimethylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.23
• InChiKey: NSVFQYRNBOFQMT-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5R)-4,5-dimethylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 (S)-2,2'-bis[bis(4-methoxy-3,5-di(t-butyl)phenyl)phosphino]-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以94 %的产率得到(3aS,5S,6R,7aR)-5,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  内消旋二元酸的不对称氢化

  摘要：

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02538
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclohexene-4,5-cis-dicarboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 (1R,2S,4S,5R)-4,5-dimethylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  内消旋二元酸的不对称氢化

  摘要：

  将平台化学品有效转化为关键中间体对于制药行业来说变得越来越重要。用分子氢催化还原丰富的羧酸的发展具有实用和理论价值。我们在此报告了采用去对称化策略的二羧酸的均相氢化。使用铑/双膦催化剂，选择性还原内消旋二酸的一个羧基，生成具有令人满意的对映选择性的手性内酯。该方法提供了一种直接的方法来生产用于制造生物素、特拉匹韦和其他抗病毒药物的手性内酯中间体。进行了实验和计算研究，揭示了催化循环中一种新颖的邻基协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02538