(3aRS,7aSR)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-octahydro-1H-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,7aSR)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-octahydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,7aR)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: AIOUTUWGMCKPBG-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7aSR)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-octahydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环N-Acyliminium离子的非对映发散Pictet-Spengler环化：控制四元立体中心

  摘要：

  双环 N-acyliminium 离子的 Pictet-Spengler 环化的非对映选择性，该离子包含 3-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃核心和富含电子的 π-亲核部分，例如 indol-2-yl、indol-3-检查了基、1-甲基吡咯-2-基或3,5-二甲氧基苯基。N-acyliminium 离子是通过相应的烯酰胺或半胺的质子化产生的，它们来自酰亚胺。通过微调反应条件，以非对映发散的方式控制在新形成的环结处产生的四元立体中心，这决定了反应是在动力学还是热力学控制下进行。机理研究表明，在平衡过程中涉及逆向 Pictet-Spengler 反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403469
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以72%的产率得到(3aRS,7aSR)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-octahydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双环N-Acyliminium离子的非对映发散Pictet-Spengler环化：控制四元立体中心

  摘要：

  双环 N-acyliminium 离子的 Pictet-Spengler 环化的非对映选择性，该离子包含 3-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃核心和富含电子的 π-亲核部分，例如 indol-2-yl、indol-3-检查了基、1-甲基吡咯-2-基或3,5-二甲氧基苯基。N-acyliminium 离子是通过相应的烯酰胺或半胺的质子化产生的，它们来自酰亚胺。通过微调反应条件，以非对映发散的方式控制在新形成的环结处产生的四元立体中心，这决定了反应是在动力学还是热力学控制下进行。机理研究表明，在平衡过程中涉及逆向 Pictet-Spengler 反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403469

文献信息

• Diastereodivergent Pictet-Spengler Cyclization of Bicyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions: Controlling a Quaternary Stereocenter
  作者：Benoît de Carné-Carnavalet、Jean-Philippe Krieger、Benoît Folléas、Jean-Louis Brayer、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201403469

  日期：2015.2

  of the Pictet–Spengler cyclization of bicyclic N-acyliminium ions that contain a 3-azabicyclo[n.3.0]alkane core and an electron-rich π-nucleophilic moiety, such as an indol-2-yl, indol-3-yl, 1-methylpyrrol-2-yl, or 3,5-dimethoxyphenyl group, was examined. The N-acyliminium ions were generated by protonation of the corresponding enamides or hemiaminals, which were derived from imides. Control of the

  双环 N-acyliminium 离子的 Pictet-Spengler 环化的非对映选择性，该离子包含 3-氮杂双环 [n.3.0] 烷烃核心和富含电子的 π-亲核部分，例如 indol-2-yl、indol-3-检查了基、1-甲基吡咯-2-基或3,5-二甲氧基苯基。N-acyliminium 离子是通过相应的烯酰胺或半胺的质子化产生的，它们来自酰亚胺。通过微调反应条件，以非对映发散的方式控制在新形成的环结处产生的四元立体中心，这决定了反应是在动力学还是热力学控制下进行。机理研究表明，在平衡过程中涉及逆向 Pictet-Spengler 反应途径。