deoxy-Δ⁹-THC

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: deoxy-Δ⁹-THC
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene；1-Desoxy-delta9-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: AIOSXAOKGBOYPS-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， -20.0~180.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 24.5h， 生成 deoxy-Δ⁹-THC
  参考文献：
  名称：

  Improved accessibility to the desoxy analogues of Δ9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol

  摘要：

  Desoxy analogues of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (THC) and cannabidiol (CBD) have been reported to provide a novel mode of analgesia whilst avoiding the psychotropic side effects associated with most cannabinoid drugs. A detailed and improved synthesis of desoxy THC, desoxy CBD and didesoxy CBD is reported here. The key improvements include a concentration-dependent boron trifluoride mediated electrophilic aromatic substitution which was used to synthesize both THC and CBD analogues. The synthetic route is general and could be applied to the development of a library of modified desoxy THC and desoxy CBD analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.080

文献信息

• The design, synthesis and testing of desoxy-CBD: Further evidence for a region of steric interference at the cannabinoid receptor
  作者：P.H. Reggio、R.D. Bramblett、H. Yuknavich、H.H. Seltzman、D.N. Fleming、S.R. Fernando、L.A. Stevenson、R.G. Pertwee

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00185-9

  日期：1995.5

  steric interference at the CB1 receptor [P.H. Reggio, A.M. Panu, S. Miles J. Med. Chem. 36, 1761-1771 (1993)] in three dimensions using the Active Analog Approach. We report here a conformational analysis of CBD which, in turn, led to the design of a new analog, desoxy-CBD. Modeling results for desoxy-CBD predict that this compound is capable of clearing the region of steric interference by expending 3

  据报道，大麻二酚CBD是大麻的非精神活性成分，对大脑中的大麻素CB1受体结合位点基本上没有亲和力。关于CBD对大麻素CB1受体缺乏亲和力的假设是，CBD无法清除CB1受体处的空间干扰区域，因此无法与该受体结合。我们先前已经表征了在CB1受体处的空间干扰区域[PH Reggio，AM Panu，S. Miles J. Med。化学 36，1761-1771（1993）]在三个维度上使用主动模拟方法。我们在这里报告了CBD的构象分析，进而导致了新的类似物desoxy-CBD的设计。脱氧CBD的建模结果表明，该化合物能够通过消耗3清除空间干扰区域。能量为64 kcal / mol，而CBD则为12.39 kcal / mol。脱氧-CBD是通过DMF-二戊基缩醛介导的3-戊基苯酚与p-mentha-2,8-dien-1-ol缩合合成的。在小鼠输精管测定中发现了脱氧-CBD充当部分激动剂，据报道该
• OLIGOMER-CANNABINOID CONJUGATES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP2254601A2

  公开（公告）日：2010-12-01
• FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2376408A2

  公开（公告）日：2011-10-19
• [EN] TETRAHYDRO-CYCLOPENTYL PYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS CANNABINOÏDES DE TYPE TÉTRAHYDROCYCLOPENTYLPYRAZOLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007035945A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] This invention is directed to a tetrahydro-cyclopentyl pyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.
  [FR] La présente invention concerne un modulateur cannabinoïde de type tétrahydrocyclopentylpyrazole de formule (I) : ainsi qu'une méthode d'emploi dans le traitement, le soulagement ou la prévention d'un syndrome, d'un trouble ou d'une maladie faisant intervenir un récepteur cannabinoïde.
• [EN] OLIGOMER-CANNABINOID CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'OLIGOMÈRE ET DE CANNABINOÏDE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS AL CORP

  公开号：WO2009099670A2

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to (among other things) oligomer-cannabinoid conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated cannabinoid compounds.