(E)-methyl 2-acetamido-5-p-tolylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-acetamido-5-p-tolylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-acetamido-5-(4-methylphenyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AIRNJYBXULIXHV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₂₄H₃₂P₂ 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-methyl 2-acetamido-5-p-tolylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭酰胺的催化加氢对γ，δ-不饱和酰胺基酯的高度区域和对映选择性合成

  摘要：

  使用Rh / TangPhos作为催化剂，可以实现高效的，高区域和对映选择性的α，γ-二酰胺基酯催化不对称加氢成γ，δ-不饱和酰胺基酯。提供了一系列γ，δ-不饱和酰胺酸，收率高达99％ee，产率极高。该有效方法应用于ACE抑制剂雷米普利的关键中间体的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201410213

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of γ,δ-Unsaturated Amido Esters by Catalytic Hydrogenation of Conjugated Enamides
  作者：Min Gao、Jing-jing Meng、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201410213

  日期：2015.2.2

  An efficient and highly regio‐ and enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of α,γ‐dienamido esters to γ,δ‐unsaturated amido esters has been achieved using Rh/TangPhos as the catalyst. A series of γ,δ‐unsaturated amido acids were furnished in excellent yields with up to 99 % ee. This effective methodology was applied in the asymmetric synthesis of key intermediate of Ramipril, an ACE inhibitor

  使用Rh / TangPhos作为催化剂，可以实现高效的，高区域和对映选择性的α，γ-二酰胺基酯催化不对称加氢成γ，δ-不饱和酰胺基酯。提供了一系列γ，δ-不饱和酰胺酸，收率高达99％ee，产率极高。该有效方法应用于ACE抑制剂雷米普利的关键中间体的不对称合成。