1-(2-(furan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(furan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Furan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: AIROOGSEDIYKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(furan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 2,9-dihexyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苄基腈的镍催化 C(sp3)–H 官能化：直接迈克尔加成到末端乙烯基酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02074
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)苯甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(furan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苄基腈的镍催化 C(sp3)–H 官能化：直接迈克尔加成到末端乙烯基酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02074

文献信息

• Anti-mycobacterium compositions and methods of preparing and using same
  申请人：Advanced Life Sciences, Inc.

  公开号：US20040147597A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for the prevention or treatment of mycobacterium infections. The compounds are naturally occurring and synthetic biflavonoids, flavonoids, chalcones and chalcone like compounds. The compounds were screened for anti-mycobacterium activity. Of the compounds showing anti-mycobacterium activity, eight were identified as particularly potent, exhibiting greater than 90% inhibition of the growth of Mtb at a concentration of 12.5 Πg/mL. The actual minimum inhibitory concentrations (MIC), defined as the lowest concentration inhibiting 99% of the inoculum, for the preferred compounds ranged from 6.8 to 48.3 ΠM. 1

  本发明涉及预防或治疗分枝杆菌感染的化合物、组合物和方法。这些化合物是天然存在和合成的双黄酮类、黄酮类、查尔酮类和查尔酮类化合物。对这些化合物进行了抗分枝杆菌活性筛选。在显示出抗霉菌活性的化合物中，有 8 种被确定为特别有效，在浓度为 12.5 Πg/mL 时，对 Mtb 生长的抑制率超过 90%。优选化合物的实际最低抑菌浓度（MIC），即抑制接种体 99% 生长的最低浓度，介于 6.8 至 48.3 ΠM 之间。 1
• [EN] ANTI-MYCOBACTERIUM COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTI-MYCOBACTERIUM, PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：ADVANCED LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2001021164A2

  公开（公告）日：2001-03-29

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for the prevention or treatment of mycobacterium infections. The compounds are naturally occurring and synthetic biflavonoids, flavonoids, chalcones and chalcone like compounds. The compounds were screened for anti-mycobacterium activity. Of the compounds showing anti-mycobacterium activity, eight were identified as particularly potent, exhibiting greater than 90% inhibition of the growth of Mtb at a concentration of 12.5 νg/mL. The actual minimum inhibitory concentrations (MIC), defined as the lowest concentration inhibiting 99% of the inoculum, for the preferred compounds ranged from 6.8 to 48.3 νM.

  本发明涉及用于预防或治疗分枝杆菌感染的化合物、组合物及方法。所述化合物包括天然存在的和合成的双黄酮、黄酮、查尔酮以及类似查尔酮的化合物。这些化合物经过筛选以确定其抗分枝杆菌活性。在显示出抗分枝杆菌活性的化合物中，有八种被鉴定为特别有效，能够在12.5 µg/mL的浓度下抑制结核杆菌(Mtb)生长超过90%。这些优选化合物的实际最小抑菌浓度(MIC)，即能够抑制99%菌悬液生长的最低浓度，范围为6.8至48.3 µM。
• ANTI-MYCOBACTERIUM COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME
  申请人：Advanced Life Sciences Inc.

  公开号：EP1217995A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US6677350B1
  申请人：——

  公开号：US6677350B1

  公开（公告）日：2004-01-13
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of Benzyl Nitriles: Direct Michael Addition to Terminal Vinyl Ketones
  作者：Ninghui Zhang、Chunli Zhang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02074

  日期：2021.8.6

  An efficient nickel(0)-catalyzed addition of benzyl nitriles to terminal vinyl ketones via C(sp3)–H functionalization has been developed. The reaction provides a novel and efficient protocol for the synthesis of α-functionalized benzyl nitriles with a wide range of structural diversity under mild reaction conditions while obviating the use of a strong base. The work might be potentially useful toward

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。