2,6-dimethoxy-4'-methylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 4-methyl-2',6'-dimethoxybiphenyl；2,6-dimethoxy-4’-methyl-1,1’-biphenyl；1,3-Dimethoxy-2-(4-methylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: AIUSWDJANLRGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴化硼 、 2,6-dimethoxy-4'-methylbiphenyl 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4,10-二氧-5,9-二硼芘衍生物、制备方法及应 用

  摘要：

  本发明涉及光学和电光材料技术领域，公开了一种基于4,10‑二氧‑5,9‑二硼芘的衍生物、其制备方法及应用。该种二硼氧杂芘衍生物可以是延迟的荧光和/或磷光发射体，具有热分解温度高、三线态能级易调、量子效应高等特点，因而在主体材料、蓝光发光材料或电荷传输/阻隔材料领域有巨大的应用前景。

  公开号：

  CN109575058B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dimethoxy-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由无痕连接体引导的无金属芳基交叉偶联。

  摘要：

  无金属、高选择性的联芳基化合物的合成对有机合成提出了重大挑战。报道了一种有前景的（杂）联芳基新方法的范围和机制，该方法通过将芳基取代基与无痕磺酰胺连接体（光剪接）进行光化学融合来实现。用不同的反应条件研究光剪接并对不同的合成探针（40 个例子，包括一组杂环）进行比较表明，该反应具有令人惊讶的广泛范围，并且既不涉及金属也不涉及自由基。量子化学计算表明CC键是通过分子内光化学过程形成的，该过程涉及激发单线态和五元过渡态的遍历，因此具有一致的ipso-ipso耦合结果。这些结果表明，光剪接是一种独特的激发态芳基交叉偶联方法，可用于合成多种联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201903582

文献信息

• Room-temperature activation of aryl chlorides in Suzuki–Miyaura coupling using a [Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2 complex (NHC = N-heterocyclic carbene)
  作者：Olivier Diebolt、Pierre Braunstein、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/b804695f

  日期：——

  A straightforwardly synthesised complex, [Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2 (NHC = bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr), has been employed to mediate Suzuki–Miyaura reactions involving aryl chlorides at very low catalyst loadings and at room temperature.

  一个直接合成的配合物，[Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2（NHC = 双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基，IPr），已被用于在极低的催化剂负载量和室温条件下促进含有芳基氯的铃木-宫浦反应。
• N‐Heterocyclic Carbenes Functioning as Monoligating Clamps
  作者：Matthieu Teci、Eric Brenner、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejic.201300087

  日期：2013.6

  of this issue is the group of Dominique Matt at the University of Strasbourg. The cover image shows a palladium complex stabilized by an N-heterocyclic carbene bearing two non-rotating alkylfluorenyl substituents. The NHC ligand functions like a clamp to permanently protect two trans-located coordination sites.

  斯特拉斯堡大学的多米尼克·马特 (Dominique Matt) 小组受邀登上本期封面。封面图片显示了由带有两个非旋转烷基芴基取代基的 N-杂环卡宾稳定的钯配合物。NHC 配体的功能就像一个夹子，永久保护两个易位的协调位点。
• 1,3-Phenylene-bis-(1<i>H</i>)-tetrazole Pincer Ligand for Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions of Arylhalides with Arylboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Chul Yun Rim

  DOI：10.1055/s-2004-831303

  日期：——

  1,3-Phenylene-bis-(1H)-tetrazole pincer ligand was synthesized by the reaction of 1, 3-phenylenediamine, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid and successfully used in Suzuki cross coupling reactions of aryl halides with aryl boronic acids.

  1,3-苯二胺、叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中反应合成1,3-亚苯基-双-(1H)-四唑钳状配体，并成功用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应.
• Formation of Homoleptic Tetracarbene versus <i>cis</i> ‐Chelating Dicarbene Complexes of Nickel(II) and Applications in Kumada–Corriu Couplings
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1002/ejic.200801149

  日期：2009.5

  The formation of mono- versus bis(chelate) NiII complexes bearing N-heterocyclic dicarbene ligands can be controlled by the flexibility of the ligand bridge. A short methylene spacer exclusively gives rise to a dicationic bis(chelate) complex [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1), whereas a more flexible propylene spacer affords a neutral monochelate complex [NiBr2(MeCCprop)] (2). Complex 2 was found to autoionize

  带有 N-杂环二卡宾配体的单-与双（螯合）NiIII 配合物的形成可以通过配体桥的灵活性来控制。短的亚甲基间隔物专门产生双阳离子双（螯合）络合物 [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1)，而更灵活的丙烯间隔物提供中性单螯合物 [NiBr2(MeCCprop)] (2)。发现复合物 2 在约 2 小时内非常缓慢地自电离为相应的双阳离子双（螯合物）。[D6]dmso 中 45 天。双螯合物与单螯合物的形成可归因于所得金属环的不同稳定性。在环境温度下，在芳基卤化物与芳基镁试剂的 Kumada-Corriu 偶联中测试了单螯合物 2 的催化活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Biaryls via Decarboxylative Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Jean-Michel Becht、Cédric Catala、Claude Le Drian、Alain Wagner

  DOI：10.1021/ol070495y

  日期：2007.4.1

  and efficient route to biaryls via Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of arene carboxylic acids and aryl iodides is reported. The PdCl2/AsPh3 catalytic system in the presence of Ag2CO3 in DMSO was found to be particularly efficient to perform this transformation. This reaction can be extended to the synthesis of various biaryls, including sterically hindered biaryls, with yields ranging from

  [反应：见正文]据报道，通过芳烃羧酸和芳基碘化物的Pd催化脱羧交叉偶联，可以简单有效地制得联芳基。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / AsPh3催化体系特别有效。该反应可以扩展到包括空间位阻联芳基的各种联芳基的合成，产率为58％至90％。