4S,5S,6S-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5,6-epoxycyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4S,5S,6S-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5,6-epoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (1S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: AIVUQNKTJDAYQX-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S,5S,6S-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5,6-epoxycyclohex-2-en-1-one 在 indium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-dihydroxy-3-methoxy-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  内生真菌Xylaria Feejeensis菌株SM3e-1b的植物毒性次生代谢产物和半合成化合物对菠菜叶绿体光合作用的影响

  摘要：

  我们研究了从大果ap中分离出的内生真菌Xylaria Feejeensis菌株SM3e-1b产生的三种主要次生代谢产物对光合作用光反应的作用机理；以及四新的Coriloxine衍生物，后者是X. Feejeensis生产的主要化合物。天然植物毒素包括一个epoxycyclohexenone衍生物，coriloxine（1），以及两个醌衍生物（2 - 3）。硅氧烷的半合成衍生物是两个环己烯酮（4 – 6）和两个醌化合物（5 – 7）。环己烯酮（4），（4R，5 S，6 R）-6-氯-4,5-二羟基-3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯酮抑制新鲜裂解的菠菜叶绿体从水到MV的ATP合成；它也部分地抑制了基础的和解偶联的光合电子传递，并显着增强了磷酸化电子传递和Mg 2 + -ATPase的活性，从而证明了其作为解偶联剂的作用。另一方面，醌（7），2-（（（4-丁基苯基）氨基）-5-甲氧基-3-甲基环己基2

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.11.002

文献信息

• Three Oxygenated Cyclohexenone Derivatives Produced by an Endophytic Fungus
  作者：Yoshihito SHIONO、Tetsuya MURAYAMA、Koetsu TAKAHASHI、Katsuhide OKADA、Shigeyoshi KATOHDA、Michimasa IKEDA

  DOI：10.1271/bbb.69.287

  日期：2005.1.1

  Three cyclohexenone derivatives, (4S,5S,6S)-5,6-epoxy-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (1), (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (2), and (4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (3), were isolated from unpolished rice fermented with an xylariaceous endophytic fungus (strain YUA-026). The structures of three compounds were established on the basis of spectroscopic analyses and chemical conversion. The minimum inhibitory concentrations of 1 and 3 were 100 μg/ml and 400 μg/ml against Staphylococcus aureus, 100 μg/ml and 200 μg/ml against Pseudomonas aeruginosa, and 200 μg/ml and >400 μg/ml against Candida albicans, respectively. In addition, 1 and 3 exhibited phytotoxic activity against lettuce.

  从用木霉菌内生真菌（YUA-026株）发酵的未抛光大米中分离出三种环己烯酮衍生物，即（4S,5S,6S）-5,6-环氧-4-羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（1）、（4R,5R）-4,5-二羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（2）和（4R,5S,6R）-4,5,6-三羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（3）。根据光谱分析和化学转化确定了三种化合物的结构。1和3对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度分别为100 μg/ml和400 μg/ml，对铜绿假单胞菌的最小抑制浓度分别为100 μg/ml和200 μg/ml，对白色念珠菌的最小抑制浓度分别为200 μg/ml和>400 μg/ml。此外，1和3对莴苣表现出植物毒性。