3,5-dichlorophenylpyruvic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorophenylpyruvic acid
• 英文别名: 3-(3,5-Dichlorophenyl)-2-oxopropanoic acid
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• 分子量: 233.051
• InChiKey: AIWZBFDXFOBWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以23%的产率得到3,5-dichlorophenylpyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  The Effect of 4-Hydroxyl Substituent on the Singlet Chemiexcitation Yield in Base-catalyzed Air Oxidation of 3,5-Dichlorophenylpyruvic Acids

  摘要：

  在基催化的空气氧化取代的苯丙酮酸过程中，3,5-二氯-4-羟基苯丙酮酸（1）生成激发单重态产物，而3,5-二氯苯（2）和3,5-二氯-4-甲氧基苯丙酮酸（3）生成激发三重态产物。根据提出的反应机制，从1产生的单重态化学激发产率和从2和3产生的三重态产率分别为1·2×10−4、8.3×10−4和6.7×10−4。讨论了1与2或3之间自旋态选择性的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1740

文献信息

• The Effect of 4-Hydroxyl Substituent on the Singlet Chemiexcitation Yield in Base-catalyzed Air Oxidation of 3,5-Dichlorophenylpyruvic Acids
  作者：Isao Kamiya、Shizuaki Murata、Kuniaki Yamabe

  DOI：10.1246/bcsj.57.1740

  日期：1984.7

  In base-catalyzed air oxidation of substituted phenylpyruvic acids, an excited singlet product is generated from 3,5-dichloro-4-hydroxyphenylpyruvic acid (1) but excited triplet products from 3,5-dichlorophenyl-(2) and 3,5-dichloro-4-methoxyphenylpyruvic acid (3). According to the reaction scheme proposed, the singlet chemiexcitation yield from 1 and the triplet yields from 2 and 3 are 1·2×10−4, 8.3×10−4, and 6.7×10−4, respectively. A discussion is made on the difference in spin state selectivity between 1 and 2 or 3.

  在基催化的空气氧化取代的苯丙酮酸过程中，3,5-二氯-4-羟基苯丙酮酸（1）生成激发单重态产物，而3,5-二氯苯（2）和3,5-二氯-4-甲氧基苯丙酮酸（3）生成激发三重态产物。根据提出的反应机制，从1产生的单重态化学激发产率和从2和3产生的三重态产率分别为1·2×10−4、8.3×10−4和6.7×10−4。讨论了1与2或3之间自旋态选择性的差异。