7′-amino-2,4′-dioxo-2′-thioxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrospiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7′-amino-2,4′-dioxo-2′-thioxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrospiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile
• 英文别名: 7'-amino-2,2'-dioxo-4'-sulfanylidenespiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₃S
• 分子量: 339.334
• InChiKey: AIXACYMESWIPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 靛红 、 丙二腈 在 L-prolinate supported on amberlite IRA₉₀₀OH 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7′-amino-2,4′-dioxo-2′-thioxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrospiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸酯离子对在阳离子聚合物载体上的离子对固定及其对螺锅吲哚酮一锅合成的催化活性的研究

  摘要：

  引入了一种新颖的清洁简单的技术，用于1-脯氨酸有机催化剂的杂化。该程序基于将1-脯氨酸非共价固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为一种有效，便宜且可商购的阳离子聚合物载体。通过在60℃下用琥珀石IRA900OH处理1-脯氨酸的MeOH / H 2 O溶液来实现1-脯氨酸在琥珀石IRA900OH表面上的离子对固定。l-脯氨酸阴离子与羟基阴离子交换并通过l的羧酸根之间的离子相互作用固定-阳离子扁长石载体的脯氨酸和季铵阳离子。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。该多相催化剂被用作合成螺螺吲哚酮衍生物的有效可回收催化剂，并获得了良好的优良产率。5次运行后，催化剂的效率几乎完全保持，并且有机催化剂向反应混合物中的浸出量非常低。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0765-y

文献信息

• Efficient entry to diversely functionalized spirooxindoles from isatin and their biological activity
  作者：Mazaahir Kidwai、Arti Jain、Vishal Nemaysh、Rakesh Kumar、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1007/s00044-012-0249-x

  日期：2013.6

  A collection of structurally complex and chemically diverse small molecules is a useful tool to explore cell circuitry. In this article, we have reported the two step synthesis of diverse spirooxindoles. The key reaction to assemble the spirooxindole core is a Lewis acid catalyzed three component coupling. The final library of compounds was then analyzed for their cytotoxic activity against U87 human glioma cells. It is noteworthy to mention that this is the first report on the pharmaceutical evaluation of such compounds. Although the activity is moderate, it opens the door for new chemical modifications of spirooxindoles.
• Ion-pair immobilization of l-prolinate anion onto cationic polymer support and a study of its catalytic activity for one-pot synthesis of spiroindolones
  作者：Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s13738-015-0765-y

  日期：2016.3

  of l-proline with amberlite IRA900OH at 60 °C. l-Proline anion was exchanged with hydroxyl anion and immobilized via ionic interaction between carboxylate group of l-prolinate and quaternary ammonium cation of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized using FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. This heterogeneous catalyst was used

  引入了一种新颖的清洁简单的技术，用于1-脯氨酸有机催化剂的杂化。该程序基于将1-脯氨酸非共价固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为一种有效，便宜且可商购的阳离子聚合物载体。通过在60℃下用琥珀石IRA900OH处理1-脯氨酸的MeOH / H 2 O溶液来实现1-脯氨酸在琥珀石IRA900OH表面上的离子对固定。l-脯氨酸阴离子与羟基阴离子交换并通过l的羧酸根之间的离子相互作用固定-阳离子扁长石载体的脯氨酸和季铵阳离子。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。该多相催化剂被用作合成螺螺吲哚酮衍生物的有效可回收催化剂，并获得了良好的优良产率。5次运行后，催化剂的效率几乎完全保持，并且有机催化剂向反应混合物中的浸出量非常低。