(S)-4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AJAQTVLOLUECNA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过合作激活策略催化，对映选择性β-质子化

  摘要：

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00334
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-ethoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective β-Protonation by a Cooperative Catalysis Strategy

  摘要：

  An enantioselective N-hetetoeyclic carbene (NHC)-catalyzed beta-protonation through the orchestration of three distinct organocatalysts has been developed. This cooperative catalyst system enhances both yield and selectivity, compared to only the NHC-catalyzed process. This new method allows for the,efficient conversion of a large scope of aryl-oxobutenoates to highly enantioenriched succinate derivatives and demonstrates the benefits of combining different activation modes in organocatalysis.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02887