4-((3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[3-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 381.25
• InChiKey: AJBRGTNOAPZBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SLC-0111烯胺酮类似物3 / 4-（3-芳基-3-氧代丙烯基）氨基苯磺酰胺是肿瘤相关碳酸酐酶同工型IX的新型选择性亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  SLC-0111是脲基取代的苯磺酰胺，是一种选择性碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）IX抑制剂，目前正在I / II期临床试验中，用于治疗晚期低氧肿瘤并发转移。在这里，我们报告了两个系列的3 / 4-（3-芳基-3-氧代丙烯基）氨基苯磺酰胺5a–i和6a–j的合成，它们是SLC-0111烯胺酮同类物。使用停止流动的CO 2在体外研究了制备的烯胺酮作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体hCA I，II，IV和IX的抑制剂水合酶测定。所有这些同工型均受到本文报道的烯胺酮的不同程度抑制。不可否认，与靶标肿瘤相关的同工型hCA IX是受影响最严重的同种型（K I s：0.21–7.1 nM），其活性比SLC-0111（K I  = 45 nM）提高了6到21倍。所有制备的烯胺酮对hCA IX的选择性都比hCA I（SI：32 –> 35714），hCA II（SI：2 – 1689）和hCA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.014

文献信息

• SLC-0111 enaminone analogs, 3/4-(3-aryl-3-oxopropenyl) aminobenzenesulfonamides, as novel selective subnanomolar inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mahmoud F. Abo-Ashour、Emanuela Berrino、Daniela Vullo、Hazem A. Ghabbour、Sara T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Almehizia、Amal Alharbi、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.014

  日期：2019.3

  isoforms hCA I, II, IV and IX, using a stopped-flow CO2 hydrase assay. All these isoforms were inhibited by the enaminones reported here in variable degrees. The target tumor-associated isoform hCA IX was undeniably the most affected one (KIs: 0.21–7.1 nM), with 6- to 21-fold enhanced activity than SLC-0111 (KI = 45 nM). All the prepared enaminones displayed interesting selectivity towards hCA IX over

  SLC-0111是脲基取代的苯磺酰胺，是一种选择性碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）IX抑制剂，目前正在I / II期临床试验中，用于治疗晚期低氧肿瘤并发转移。在这里，我们报告了两个系列的3 / 4-（3-芳基-3-氧代丙烯基）氨基苯磺酰胺5a–i和6a–j的合成，它们是SLC-0111烯胺酮同类物。使用停止流动的CO 2在体外研究了制备的烯胺酮作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体hCA I，II，IV和IX的抑制剂水合酶测定。所有这些同工型均受到本文报道的烯胺酮的不同程度抑制。不可否认，与靶标肿瘤相关的同工型hCA IX是受影响最严重的同种型（K I s：0.21–7.1 nM），其活性比SLC-0111（K I  = 45 nM）提高了6到21倍。所有制备的烯胺酮对hCA IX的选择性都比hCA I（SI：32 –> 35714），hCA II（SI：2 – 1689）和hCA