(R)-1-furan-2-yl-4-methyl-pent-2-yne-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-furan-2-yl-4-methyl-pent-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: (1R)-1-(furan-2-yl)-4-methylpent-2-yne-1,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD06619347
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MQYBPPSWTPVSMR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 indium(III) bromide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.42h， 以89%的产率得到(R)-1-furan-2-yl-4-methyl-pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE ADDITION OF TERMINAL ALKYNES TO ALDEHYDES: PREPARATION OF (S)-(-)-1,3-DIPHENYL-2-PROPYN-1-OL AND (S)-(-)-4-METHYL-1-PHENYL-2-PENTYN-1,4-DIOL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.085.0118

文献信息

• Ligand accelerated indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor
  作者：Shinji Harada、Ryo Takita、Takashi Ohshima、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/b614958h

  日期：——

  Indium(III)-catalyzed asymmetric alkynylation of aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor was realized, and products were obtained in moderate to good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 99% ee) using 2–10 mol% of catalyst.

  铟(III)催化下，以2-甲基-3-丁炔-2-醇作为乙炔等效供体，实现了芳基、杂芳基、烷基和烯基醛的不对称炔基化反应。使用2-10 mol%的催化剂，产物收率中等至良好（高达97%），并且具有高对映选择性（高达99% ee）。