rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(t-butyldiphenyl)silyloxybutanoate；Ethyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: AJDPDEIJZNBIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制的手性酮的面部选择性烯丙基化合成对映体纯的烯丙基醚。

  摘要：

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-Bromo-3-(t-butyldiphenyl)silyloxybutanoate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的1,2-不对称诱导。β-氧基-α-溴代酯的氘代和烯丙基化反应

  摘要：

  通过β-氧基-α-溴代酸酯的卤素抽象反应生成手性自由基，并研究了它们的不对称氘代和烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80402-6

文献信息

• Intramolecular amidoalkylation of chiral iminium ions: Stereoselective synthesis of syn- 1,3-aminoalcohols
  作者：Hideaki Hioki、Manabu Okuda、Waka Miyagi、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61748-3

  日期：1993.9

  The intramolecular Hosomi-Sakurai reaction of 3-siloxybutaniminium salts exhibited a syn selectivity of up to 51:1, while the same type of reaction of 2-methyl-3-siloxypropaniminium salts showed up to 290:1 syn selectivity.

  3-甲硅烷氧基丁酸铵盐的分子内Hosomi-Sakurai反应显示出高达51：1的顺式选择性，而2-甲基-3-甲硅烷氧基丙酸铵盐的相同类型的反应则显示出高达290：1的顺式选择性。
• Synthesis of Enantiopure Homoallylic Ethers by Reagent Controlled Facial Selective Allylation of Chiral Ketones
  作者：Lutz F. Tietze、Berthold Weigand、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Christian Bittner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9

  日期：2001.1.5

  The stereoselective allylation of chiral methyl ketones to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols, is described. Reaction of the enantiopure ketones 8a-d and the racemic ketones 26a-d with the norpseudoephedrine derivative 2 or ent-2 and allylsilane in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, led to a series of homoallylic

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。
• 1,2-Asymmetric induction in radical reactions. Deuteration and allylation reactions of β-oxy-α-bromo esters
  作者：Dennis P. Curran、P.S. Ramamoorthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80402-6

  日期：1993.5

  Chiral radicals were generated by halogen abstraction reactions of β-oxy-α-bromo esters and their asymmetric deuteration and allylation reactions were studied.

  通过β-氧基-α-溴代酸酯的卤素抽象反应生成手性自由基，并研究了它们的不对称氘代和烯丙基化反应。